(2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoic acid 1-ethyl-1-methylpropyl ester | 1021491-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoic acid 1-ethyl-1-methylpropyl ester
• 英文别名: 3-methylpentan-3-yl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1021491-65-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: SIBGTDNZGOTYCW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoic acid 1-ethyl-1-methylpropyl ester 在 三氯化铝 、 丁硫醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的Lewis碱活化：乙醇酸衍生的甲硅烷基乙缩醛催化醛的对映选择性加成反应

  摘要：

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。

  DOI：

  10.1021/jo8006539
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[[1-(1-ethyl-1-methylpropoxy)-2-methoxyethenyl]oxy]dimethylsilane 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoic acid 1-ethyl-1-methylpropyl ester 、 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoic acid 1-ethyl-1-methylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的Lewis碱活化：乙醇酸衍生的甲硅烷基乙缩醛催化醛的对映选择性加成反应

  摘要：

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。

  DOI：

  10.1021/jo8006539

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic Enantioselective Glycolate Aldol Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1002/anie.200705499

  日期：2008.2.22
• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。