(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate；methyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate；methyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenypropanonate；methyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: IXDRYSIPXMREGK-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 作用下， 生成 α-(toluene-4-sulfonyloxy)-trans-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1211,1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 OsO₄ immobilized on Amberlite XAD-4 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氧化s固定在带有残留乙烯基的多孔树脂上：一种高活性且可回收的固体，用于烯烃的不对称二羟基化。

  摘要：

  [反应：参见文本] OsO（4）可以简单地固定在带有残留乙烯基的树脂上，例如Amberlite XAD-4或XAD-7。所得的osmylated树脂是空气稳定的，不挥发的，并且比它们的同类均聚物（OsO（4））更容易处理。此外，树脂结合的OsO（4）在烯烃的不对称二羟基化反应中表现出优异的催化活性，很容易被回收并在五个连续的反应中重复使用，而产物收率没有明显下降。然而，第四和第五反应的周转时间显着增加。

  DOI：

  10.1021/ol027109r

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。
• Preparation, Characterization and Catalytic Properties of Polyaniline-Supported Metal Complexes
  作者：Boyapati M. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam、Bojja Sreedhar、Karasala Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.200606077

  日期：2006.8

  Polyaniline-supported Sc, In, Pd, Os and Re catalysts were prepared by using a simple protocol and the thus prepared catalysts were well characterized using FTIR, XPS, UV-Vis/DRS, TGA-DTA. All the catalysts were successfully employed in a wide range of organic transformations such as cyanation and allylation of carbonyl compound, Suzuki coupling of aryl halides and boronic acids, and, most importantly

  聚苯胺负载的Sc，In，Pd，Os和Re催化剂采用简单的操作流程制备，并使用FTIR，XPS，UV-Vis / DRS，TGA-DTA对如此制备的催化剂进行了很好的表征。所有催化剂均成功用于各种有机转化中，例如羰基化合物的氰化和烯丙基化，芳基卤化物和硼酸的Suzuki偶联，以及最重要的是，用于烯烃的不对称二羟基化以提供旋光的邻位二醇。通过简单的过滤将所有催化剂从反应混合物中分离出来，并以一致的活性重复使用五个循环，而没有明显的金属从载体中浸出。
• cis-Dihydroxylation of electron deficient olefins catalysed by an oxo-bridged diiron(III) complex with H2O2
  作者：Ambica Kejriwal、Sachidulal Biswas、Achintesh N. Biswas、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.11.023

  日期：2016.3

  acetic acid. The catalytic system has been shown to oxidise electron-deficient olefins to the corresponding cis-diols, while epoxidation is favoured in case of electron-rich olefins. The μ-oxo diiron(III) core of the catalyst 1 has been found be regenerated after the catalytic turnovers. Addition of a second batch of substrate and oxidant at the end of the olefin oxidation results in the formation of

  室由一个对称的（μ-氧代）（μ-羟基）二铁催化的烯烃的温度氧化（III）配合物（1）的基础上氨基吡啶基配体bpmen（bpmen =  Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ N'-双描述了在限制底物的条件下用过氧化氢的（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺。在环境反应条件下，已实现了出色的底物转化率。已经发现1 / H 2 O 2体系的烯烃氧化效力在乙酸的存在下得到改善。已表明催化体系可将缺电子的烯烃氧化为相应的顺式-二醇，而在富含电子的烯烃的情况下，环氧化是有利的。已经发现催化剂1的μ-氧代二铁（III）核在催化周转之后被再生。在烯烃氧化结束时添加第二批底物和氧化剂导致形成几乎相同量的环氧化物/二醇。此外，再生的催化剂对缺电子烯烃的氧化表现出明显更高的优先性。
• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of Olefins in WaterSurfactant Media with Recycling of the Catalytic System by Membrane Nanofiltration
  作者：Luis C. Branco、Frederico Castelo Ferreira、José L. Santos、João G. Crespo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/adsc.200800269

  日期：2008.9.5

  of olefins. Asymmetric dihydroxylation of 1-hexene in a 1.5 mM sodium cholate aqueous solution, using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as co-oxidant was selected as model system to evaluate the feasibility of recycling the Sharpless catalytic system by nanofiltration. The reaction media was processed by nanofiltration, the product was isolated in the permeate, whereas the catalytic system and surfactant

  本文提出了一种使用水/表面活性剂系统作为反应介质的烯烃的Sharpless催化不对称二羟基化（AD）的新方法，该方法更具可持续性。使用几种阳离子和阴离子表面活性剂进行AD反应，可提高收率和对映体过量，或与常规体系相当（使用有机混合物）。这种水/表面活性剂介质的使用提供了进行反应的额外优点，而无需缓慢添加烯烃。使用N-甲基吗啉N在1.5 mM胆酸钠溶液中1-己烯的不对称二羟基化选择氧化氮（NMO）作为共氧化剂作为模型系统，以评估通过纳滤回收Sharpless催化系统的可行性。通过纳滤对反应介质进行处理，将产物分离到渗透液中，而催化体系和表面活性剂则保留在膜中，并通过六个连续的反应进行再循环，从而提高了催化剂的转换次数。将实验结果与根据质量平衡，膜对产物的截留率和反应产率计算出的结果进行比较。
• Dispiroketals in synthesis. Part 25.1 Further reactions of dispiroketal protected glycolate to afford optically active 1,2,3,4-tetraols
  作者：Morifumi Fujita、Dramane Lainé、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a900951e

  日期：——

  Glycolic acid can be converted to optically active 1,2,3,4-tetraols using a dispiroketal unit as a protecting group and chiral auxiliary. Aldol reactions of dispiroketal protected glycolate with aldehydes afford one diastereoisomer preferentially with two newly formed stereogenic centres. To extend the polyol chain, the carbonyl group of the aldol product is converted to a vinyl ether by the Tebbe reagent after protection of the free alcohol. A subsequent hydroboration–oxidation protocol affords the dispiroketal protected tetraol. The final deprotection of the tetraol occurs selectively without epimerisation or migration of the silyloxy protecting groups.

  使用二螺酮单元作为保护基团和手性辅助剂，可将乙醇酸转化为具有光学活性的 1,2,3,4-四醇。受二酮保护的羟基乙酸酯与醛发生醛醇反应，可产生一种非对映异构体，并优先获得两个新形成的立体中心。为了延长多元醇链，在保护游离醇后，醛醇产物的羰基会通过 Tebbe 试剂转化为乙烯基醚。随后通过氢硼化合-氧化反应生成受二环酮保护的四元醇。四醇的最终脱保护作用是有选择性地进行的，不会出现硅烷氧基保护基团的外延或迁移。