(+)-(1S,5S)-2,6-exo,exo-dibromo-endo,endo-dinitrobicyclo[3.3.1]nonane | 613258-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+)-(1S,5S)-2,6-exo,exo-dibromo-endo,endo-dinitrobicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S)-2,6-dibromo-2,6-dinitrobicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 613258-99-4
• 化学式: C₉H₁₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 372.013
• InChiKey: YJCITQHWRWISQN-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-2,6-exo,exo-dibromo-endo,endo-dinitrobicyclo[3.3.1]nonane 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+)-(1S,2R,5S,6R)-endo,endo-diaminobicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (+)-(1S,2R,5S,6R)-endo,endo-2,6-二氨基双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  摘要 对映体纯 (+)-(1S,2R, 5S,6R)-endo,endo-2,6-diaminobicyclo[3.3.1]nonane 的对映选择性合成是通过一个反应序列完成的，包括立体有择合成相应的二硝基化合物和随后用 LiAlH4 还原后者。标题二胺也通过在乙醇中以高立体选择性用钠直接还原相应的二肟而获得。

  DOI：

  10.1081/scc-120018786
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 羟胺 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(1S,5S)-2,6-exo,exo-dibromo-endo,endo-dinitrobicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (+)-(1S,2R,5S,6R)-endo,endo-2,6-二氨基双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  摘要 对映体纯 (+)-(1S,2R, 5S,6R)-endo,endo-2,6-diaminobicyclo[3.3.1]nonane 的对映选择性合成是通过一个反应序列完成的，包括立体有择合成相应的二硝基化合物和随后用 LiAlH4 还原后者。标题二胺也通过在乙醇中以高立体选择性用钠直接还原相应的二肟而获得。

  DOI：

  10.1081/scc-120018786

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (+)-(1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>S</i>,6<i>R</i>)-<i>endo</i>,<i>endo</i>- 2,6-Diaminobicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Eugenius Butkus、Julė Malinauskienė、Edvinas Orentas、Albinas Žilinskas

  DOI：10.1081/scc-120018786

  日期：2003.1.5

  Abstract Enantiospecific synthesis of enantiomerically pure (+)-(1S,2R, 5S,6R)-endo,endo-2,6-diaminobicyclo[3.3.1]nonane was accomplished via a reaction sequence including stereospecific synthesis of the corresponding dinitro compound and the subsequent reduction of the latter with LiAlH4. The title diamine was also obtained in a direct reduction of the corresponding dioxime with sodium in ethanol

  摘要 对映体纯 (+)-(1S,2R, 5S,6R)-endo,endo-2,6-diaminobicyclo[3.3.1]nonane 的对映选择性合成是通过一个反应序列完成的，包括立体有择合成相应的二硝基化合物和随后用 LiAlH4 还原后者。标题二胺也通过在乙醇中以高立体选择性用钠直接还原相应的二肟而获得。