3-Diaethylamino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-propanol-(2) | 35151-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Diaethylamino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-propanol-(2)
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenoxy)-3-(diethylamino)propan-2-ol
• CAS: 35151-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: XEBOHDDYDKJLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diaethylamino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-propanol-(2) 在 氢气 、 C₃₉H₅₄N₂NiO₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  镍催化远程协同氧化加成C(sp3)-O氢解及其在双酚A基环氧树脂降解中的应用

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了镍催化的 1-芳氧基-3-氨基-2-丙醇的转移氢解，这是胺固化双酚 A (BPA) 环氧树脂的模型化合物。机理研究表明，羟基作为氢供体生成α-芳氧基酮，根据DFT计算，该酮经历了C(sp 3 )-O键前所未有的远程协同氧化加成。二胺固化的 BPA 环氧树脂的降解证明了该方法的成功应用，其中 BPA 直接从树脂中回收。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09061
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 chiral polymer-supported Co(salen) complex 高氟叔丁醇 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-Diaethylamino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-propanol-(2)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Parallel Synthesis Using Polymer-Supported Chiral Co(salen) Complexes

  摘要：

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of epoxides with phenols catalyzed by a polymer supported Co(salen) complex is applied to the first enantioselective catalytic synthesis of parallel libraries, The corresponding 1-aryloxy-2-alcohols are obtained in high yield, purity, and enantiomeric excess. Further elaboration with diversity elements provides highly efficient access to important classes of pharmacologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol990920q

文献信息

• Enantioselective Parallel Synthesis Using Polymer-Supported Chiral Co(salen) Complexes
  作者：Stefan Peukert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol990920q

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of epoxides with phenols catalyzed by a polymer supported Co(salen) complex is applied to the first enantioselective catalytic synthesis of parallel libraries, The corresponding 1-aryloxy-2-alcohols are obtained in high yield, purity, and enantiomeric excess. Further elaboration with diversity elements provides highly efficient access to important classes of pharmacologically active compounds.
• Nickel-Catalyzed C(sp³)–O Hydrogenolysis via a Remote-Concerted Oxidative Addition and Its Application to Degradation of a Bisphenol A-Based Epoxy Resin
  作者：Yumeng Liao、Kohei Takahashi、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.3c09061

  日期：2024.1.31

  In this work, we developed a nickel-catalyzed transfer hydrogenolysis of 1-aryloxy-3-amino-2-propanols, which is a model compound of an amine-cured bisphenol A (BPA)-based epoxy resin. Mechanistic investigation revealed that the hydroxy group acts as the hydrogen donor to generate α-aryloxy ketone, which undergoes an unprecedented remote-concerted oxidative addition of the C(sp3)–O bond as suggested

  在这项工作中，我们开发了镍催化的 1-芳氧基-3-氨基-2-丙醇的转移氢解，这是胺固化双酚 A (BPA) 环氧树脂的模型化合物。机理研究表明，羟基作为氢供体生成α-芳氧基酮，根据DFT计算，该酮经历了C(sp 3 )-O键前所未有的远程协同氧化加成。二胺固化的 BPA 环氧树脂的降解证明了该方法的成功应用，其中 BPA 直接从树脂中回收。