3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 78136-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 3,3¹-anhydro-3-C-hydroxymethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose；3,7-anhydro-3-C-hydroxymethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• CAS: 78136-25-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: ZOSVMZGWRDWMHR-PNZRWIHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-C-azidomethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266
• 作为产物：
  描述：

  (3'aR,4R,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethyl-7'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran] 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266

文献信息

• Synthesis of some derivatives of 3-C-methyl-d-psicose, 3-C-methyl-d-fructose, and 6-deoxy-3-C-methyl-d-psicose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria D. Portal Olea

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85229-5

  日期：1981.2

  Abstract The synthesis of di- O -isopropylidene derivatives of 3- C -methyl- d -psicose ( 3 ) and 3- C -methyl- d -fructose by the reaction of 1,2:4,5-di- O -isopropylidene-β- d - erythro -hexo-2,3-diulo-2,6-pyranose ( 2 ) with methylmagnesium iodide and methyl-lithium is described. The reaction of 2 with diazomethane and reduction of the resulting epoxides gave the same branched-chain sugars. Isomerisation

  摘要1,2：4,5-二-O-异亚丙基的反应合成3-C-甲基-d-果糖（3）和3-C-甲基-d-果糖的二-O-异亚丙基衍生物描述了具有甲基碘化镁和甲基锂的-β-d-赤-己基-2，3-二氟-2，6-吡喃糖（2）。2与重氮甲烷的反应和所得环氧化物的还原得到相同的支链糖。3的异构化和其转化成6-脱氧-5-碘衍生物9，然后催化氢化和异亚丙基的水解，得到6-脱氧-3-C-甲基-d-癸糖。
• Organotransition metal-modified sugars
  作者：Bernd Weyershausen、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00115-7

  日期：2000.5

  Carbohydrate-derived 4-pentyn-1-ols have been synthesized from spirocyclic oxirane precursors upon reaction with allenylmagnesium bromide. They undergo cycloisomerization at low-valent chromium or tungsten templates to give spirocyclic 2-oxacyclohexylidene metal complexes. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.

  DOI：——

  日期：——