2-azidoethyl bis(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)amine | 849834-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl bis(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)amine
• 英文别名: 2-Azidoethyl bis[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl] amine；tert-butyl N-[2-[2-azidoethyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 849834-36-2
• 化学式: C₁₆H₃₂N₆O₄
• 分子量: 372.468
• InChiKey: VPKBQIAPBKMTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-azidoethyl bis(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)amine 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-[bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino]ethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子两亲环糊精用于基因传递：合成和结构修饰对质粒DNA复合物稳定性，细胞毒性和基因表达的影响。

  摘要：

  报道了一种以分子多样性为导向的方法，用于制备定义明确的聚阳离子两亲环糊精（paCD）作为基因传递系统。合成策略利用CD圆环上伯羟基和仲羟基的不同反应性，分别用阳离子元素和亲脂性尾区区域选择性地修饰每个边缘。电荷密度和疏水-亲水平衡都可以在高度对称的结构中进行微调，这使人联想到两种最突出的非病毒基因载体阳离子脂质和阳离子聚合物。paCD的单分散性质和合成方案的模块性特别适合于结构-活性关系研究。凝胶电泳显示，在存在质粒DNA（pDNA）的情况下，paCD能够自组装，从而提供70-150 nm的均匀，稳定的纳米颗粒（CDplex），可以完全保护pDNA免受环境污染。在没有血清和存在血清的情况下，已在BNL-CL2和COS-7细胞系上体外研究了所得CDplex的转染效率，发现其与体系结构特征密切相关。面部两亲性以及聚阴离子DNA链协同和可逆络合的阳离子和氢键中心簇的存在对于获得高转基因表达水平和

  DOI：

  10.1002/chem.200901149
• 作为产物：
  描述：

  2-(t-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azidoethyl bis(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  优化向生物受体的糖定向分子传递：糖苷元-环糊精偶联物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了带有多价甘露糖基配体的树突状 β-环糊精 (betaCD) 衍生物，并评估了它们对四聚体植物凝集素伴刀豆球蛋白 A (Con A) 和来自巨噬细胞的哺乳动物甘露糖/岩藻糖特异性细胞表面受体的结合效率。合成策略利用异硫氰酸酯和胺官能团之间的反应性，通过各种结构单元的硫脲基连接进行高产组装，包括主体、间隔基、支链和碳水化合物配体元素。该方法已被应用于一系列不同配体化合价和几何形状的 betaCD-聚甘露糖苷支架的制备。这个系列让我们能够探索：（i）糖树突结构对结合效率的影响；(ii) 环糊精核心和糖树突部分之间对分子包涵体和凝集素结合特性的相互影响；(iii) 使用抗癌药物多西紫杉醇 (Taxotère) 作为目标客体，形成包合物对生物识别的影响。我们的结果证实了这种新型 betaCD-树枝状聚合物构建体的高药物溶解能力，并表明缀合物结构的细微变化可能对受体亲和力产生重要影响。有趣的

  DOI：

  10.1021/ja047864v

文献信息

• Novel cyclodextrin dimers and derivatives thereof, methods for preparing them and their use, in particular, for the solubilizing pharmacologically active substances
  申请人：Defaye Jacques

  公开号：US20070082867A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The invention relates to a compound according to the following general formula (I), in which: m represents an integer equal to 5, 6 or 7; n and n 1 represent an integer from 1 to 5; the A groups represent, in particular, a hydrogenated atom; X represents O or S; Y represents, in particular, a group NR 1 , R 1 , representing, in particular, a hydrogenated atom; W represents CH or N; and Z represents, in particular, a hydrogenated atom.

  该发明涉及以下一般式(I)的化合物，其中：m代表一个等于5、6或7的整数；n和n1代表1到5之间的整数；A组代表特定的氢原子；X代表O或S；Y代表特定的NR1基团，R1代表特定的氢原子；W代表CH或N；Z代表特定的氢原子。
• NOVEL AMPHIPHILIC CYCLODEXTRIN DERIVATIVES
  申请人：Defaye Jacques

  公开号：US20100093662A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to cyclodextrins having the following formula (I): to nanostructures comprising them, to processes for preparing them, to the use thereof, and also to compositions comprising them.

  本发明涉及具有以下化学式(I)的环糊精，以及包含它们的纳米结构，制备它们的方法，其用途，以及含有它们的组合物。
• Insights in cellular uptake mechanisms of pDNA–polycationic amphiphilic cyclodextrin nanoparticles (CDplexes)
  作者：Alejandro Díaz-Moscoso、Dries Vercauteren、Joanna Rejman、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Stefaan C. De Smedt、José M. García Fernández

  DOI：10.1016/j.jconrel.2010.01.016

  日期：2010.5.10

  It is generally recognized that the major obstacle to efficient gene delivery is cellular internalization and endosomal escape of the DNA. Recently, we have developed a modular strategy for the preparation of well-defined polycationic amphiphilic cyclodextrins (paCDs) capable of complexing and compacting DNA into homogeneous nanoparticles (<70 nm). Since paCDs resemble both cationic polymers and cationic lipids, it is conceivable that the corresponding pDNA-paCD nanoparticles (CDplexes) might use the cell internalization and endosomal escape mechanisms described for both lipoplexes and polyplexes. To verify this hypothesis, we have now investigated the uptake and transfection efficiencies of CDplexes in the presence of several inhibitors of endocytosis, namely chlorpromazine, genistein, dynasore and methylated beta-cyclodextrin (MbCD). Our data show that CDplexes obtained from paCD 1, which ranks among the most efficient paCD gene vectors reported up to date, are internalized by both clathrin-dependent (CDE) and clathrin-independent endocytosis (CIE), both processes being cholesterol- and dynamin-dependent. We observed that the largest fraction of gene complexes is taken up via CDE, but this fraction is less relevant for transfection. The smaller fraction that is internalized via the CIE pathway is predominantly responsible for successful transfection. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• DIMERES DE CYCLODEXTRINES ET LEURS DERIVES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION NOTAMMENT POUR LA SOLUBILISATION DE SUBSTANCES PHARMACOLOGIQUEMENT ACTIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1689789B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• US7781417B2
  申请人：——

  公开号：US7781417B2

  公开（公告）日：2010-08-24