2-[bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino]ethyl isothiocyanate | 1002752-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino]ethyl isothiocyanate
• 英文别名: Bis[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl] 2-isothiocyanatoethylamine；tert-butyl N-[2-[2-isothiocyanatoethyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1002752-76-2
• 化学式: C₁₇H₃₂N₄O₄S
• 分子量: 388.531
• InChiKey: QQHHKEFQTAKETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino]ethyl isothiocyanate 、 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以41 mg的产率得到heptakis[2,3-di-O-acetyl-6-(2-(N'-(2-(N,N-di-(2-aminoethyl)amino)ethyl)thioureido)ethylthio)]cyclomaltoheptaose tetradecahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于环糊精的面部两亲物：评估亲水-亲脂平衡对自组装，DNA络合和基因传递能力的影响†

  摘要：

  关于非病毒基因递送系统的详尽的结构-功效关系研究常常因制剂的不确定或多分散性质而受阻。基于刚性笼型分子支架的面部两亲物为这些研究提供了独特的可能性。利用区域选择性功能化方案，我们已经合成了一个阳离子环糊精（CD）衍生物库，该库结合了一系列亲水和亲脂结构域。我们已经仔细研究了CD支架周围的亲水亲脂平衡（HLB）如何确定其自组装能力以及相应CD：DNA纳米复合物（CDplex）的DNA结合和释放能力。这些功能最终与它们将编码报告荧光素酶的pDNA传递到COS-7细胞中的能力相关。

  DOI：

  10.1039/c6ob01882c
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-azidoethyl bis(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)amine 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-[bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino]ethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子两亲环糊精用于基因传递：合成和结构修饰对质粒DNA复合物稳定性，细胞毒性和基因表达的影响。

  摘要：

  报道了一种以分子多样性为导向的方法，用于制备定义明确的聚阳离子两亲环糊精（paCD）作为基因传递系统。合成策略利用CD圆环上伯羟基和仲羟基的不同反应性，分别用阳离子元素和亲脂性尾区区域选择性地修饰每个边缘。电荷密度和疏水-亲水平衡都可以在高度对称的结构中进行微调，这使人联想到两种最突出的非病毒基因载体阳离子脂质和阳离子聚合物。paCD的单分散性质和合成方案的模块性特别适合于结构-活性关系研究。凝胶电泳显示，在存在质粒DNA（pDNA）的情况下，paCD能够自组装，从而提供70-150 nm的均匀，稳定的纳米颗粒（CDplex），可以完全保护pDNA免受环境污染。在没有血清和存在血清的情况下，已在BNL-CL2和COS-7细胞系上体外研究了所得CDplex的转染效率，发现其与体系结构特征密切相关。面部两亲性以及聚阴离子DNA链协同和可逆络合的阳离子和氢键中心簇的存在对于获得高转基因表达水平和

  DOI：

  10.1002/chem.200901149

文献信息

• Symmetry Complementarity-Guided Design of Anthrax Toxin Inhibitors Based on β-Cyclodextrin: Synthesis and Relative Activities of Face-Selective Functionalized Polycationic Clusters
  作者：Alejandro Díaz-Moscoso、Alejandro Méndez-Ardoy、Fernando Ortega-Caballero、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、Tanisha M. Robinson、Adiamseged Yohannes、Vladimir A. Karginov、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/cmdc.201000419

  日期：2011.1.3

  potential anthrax toxin inhibitors based on the β‐cyclodextrin (βCD) scaffold were developed by exploiting face‐selective CuI‐catalyzed azide–alkyne 1,3‐cycloadditions, amine–isothiocyanate coupling, and allyl group hydroboration–oxidation/hydroxy → amine replacement reactions. The molecular design follows the “symmetry–complementarity” concept between homogeneously functionalized polycationic βCD derivatives

  通过利用面选择性Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应，胺-异硫氰酸酯偶联以及烯丙基氢硼化-氧化/开发了三种基于β-环糊精（βCD）支架的潜在炭疽毒素抑制剂新系列。羟基→胺替代反应。分子设计遵循均相官能化的聚阳离子βCD衍生物与保护性抗原（PA）之间的“对称性-互补性”概念，PA是已知形成C 7的炭疽毒素的一种成分致死和浮肿因子利用细胞膜上的对称孔获得细胞溶质的通道。本文报道了一系列阳离子分子的数量，排列和表面位置不同的βCD衍生物的合成和抗毒素活性。这些结果为新候选人对抗炭疽威胁的结构-活动关系发展计划奠定了基础。
• NOVEL AMPHIPHILIC CYCLODEXTRIN DERIVATIVES
  申请人：Defaye Jacques

  公开号：US20100093662A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to cyclodextrins having the following formula (I): to nanostructures comprising them, to processes for preparing them, to the use thereof, and also to compositions comprising them.

  本发明涉及具有以下化学式(I)的环糊精，以及包含它们的纳米结构，制备它们的方法，其用途，以及含有它们的组合物。
• Trehalose- and Glucose-Derived Glycoamphiphiles: Small-Molecule and Nanoparticle Toll-Like Receptor 4 (TLR4) Modulators
  作者：Julio Rodriguez Lavado、Stefania E. Sestito、Roberto Cighetti、Eva M. Aguilar Moncayo、Alja Oblak、Duško Lainšček、José Luis Jiménez Blanco、José Manuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Roman Jerala、Valentina Calabrese、Francesco Peri

  DOI：10.1021/jm501182w

  日期：2014.11.13

  An increasing number of pathologies have been linked to Toll-like receptor 4 (TLR4) activation and signaling, therefore new hit and lead compounds targeting this receptor activation process are urgently needed. We report on the synthesis and biological properties of glycolipids based on glucose and trehalose scaffolds which potently inhibit TLR4 activation and signaling in vitro and in vivo. Structure-activity relationship studies on these compounds indicate that the presence of fatty ester chains in the molecule is a primary prerequisite for biological activity and point to facial amphiphilicity as a preferred architecture for TLR4 antagonism. The cationic glycolipids here presented can be considered as new lead compounds for the development of drugs targeting TLR4 activation and signaling in infectious, inflammatory, and autoimmune diseases. Interestingly, the biological activity of the best drug candidate was retained after adsorption at the surface of colloidal gold nanoparticles, broadening the options for clinical development.
• NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLODEXTRINES AMPHI PHILES
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique-CNRS

  公开号：EP2044128A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• [EN] NOVEL AMPHIPHILIC CYCLODEXTRIN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLODEXTRINES AMPHI PHILES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008009831A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention relates to cyclodextrins having the following formula (I): to nanostructures comprising them, to processes for preparing them, to the use thereof, and also to compositions comprising them.
  [FR] La présente invention concerne des cyclodextrines de Formule (I) suivante : des nanostructures les comprenant, leurs procédés de préparation, l'utilisation de ceux-ci, ainsi que des compositions les comprenant.