2-(t-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile | 73371-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(t-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylimino-2-phenylacetonitrile；2-(Tert-butoxycarbonylimino)-2-phenylacetonitrile；tert-butyl N-[cyano(phenyl)methylidene]carbamate
• CAS: 73371-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: FXMNVYBROILAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(R)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chiral α-Aminoanilides with Central Antinociceptive Activity

  摘要：

  Tocainide and related optically active chiral alpha-aminoanilides were synthesized and tested in vivo via the hot plate test to evaluate their central analgesic action. The aims of the study were to verify if a) the increase in lipophilicity, obtained by the introduction of an alkyl group on the steric center (3f-i), and the replacement of the C=O group with the C=S (10) group as well as the introduction of a methyl or ethyl group on the amidic nitrogen atom (8a-c) would produce an increase in central analgesic efficacy with respect to Tocainide; b) the 2,6-xylidide moiety is crucial for high analgesic activity (3b-e); c) the hydrogen atom bonded to the amidic nitrogen moiety is an essential pharmacophoric element for analgesic activity. Among all the synthesized compounds, 3f showed antinociceptive properties with a good enantioselective index.

  DOI：

  10.1021/jm061078e

文献信息

• Solvent‐Mediated C3/C7 Regioselective Switch in Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with α‐Ketiminoesters
  作者：Yunlong Zhao、Lu Cai、Tongkun Huang、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901380

  日期：2020.3.17

  The first solvent‐mediated tunable C3/C7 regio‐ and enantioselective Friedel‐Crafts alkylation of 4‐aminoindoles with α‐ketimino esters has been developed. This catalysis allows the highly regioselective formation of indole C3 and C7 alkylation products, both in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Mechanism study revealed that the hydrogen‐bonding interactions

  已开发出第一个溶剂介导的带有α-酮亚胺基酯的4-氨基吲哚的C3 / C7区域和对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这种催化作用可以高区域选择性地形成吲哚C3和C7烷基化产物，既具有高产率（高达96％）又具有出色的对映选择性（高达99％ee）。机理研究表明，溶剂与催化剂的氢键相互作用对区域选择性的转换起着至关重要的作用。此外，相应的产物是吲哚，其中含有带有四级立体中心的非天然α-氨基酸衍生物，并且可以进行许多进一步的修饰。
• Synthesis and characterisation of polyamine–poly(ethylene glycol) constructs for DNA binding and gene delivery
  作者：Shane W Garrett、Owen R Davies、David A Milroy、Pauline J Wood、Colin W Pouton、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00113-9

  日期：2000.7

  one pot. A similar process gave H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2. BocMeN(CH2)3NHMe was alkylated by 1,3-dibromopropane to give BocMeN(CH2)3NMe(CH2)3NMe(CH2)3NMeBoc. A cyanoethylation/reduction sequence extended H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2 to give H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2) 3NH2, which was converted to its mono- and di-MeOPEG550 derivatives. Deprotection gave the linear polyamine

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（ ）3NBoc（ ）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（ ）3NHMe烷基化，得到BocMeN（ ）3NMe（ ）3NMe（ ）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了 （ ）3NBoc（ ）3NBoc（ ）3NH2，得到 （ ）3NBoc（ ）3NBo
• [EN] STEROID-HORMONE CONJUGATES WITH POLYAMINES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTI-CANCER AND ANGIOSTATIC AGENTS<br/>[FR] CONJUGUES D'HORMONES STEROIDES AVEC POLYAMINES ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX ET ANGIOSTATIQUES
  申请人：HUNTER FLEMING LTD

  公开号：WO2005116050A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): in which: one of R1 and R2 represents a group of formula (II): -NH-(CH2)N-NH-[(CH2)m-NH]x-[(CH2)p-NH]y (II) [where n, m and p each represents a number from 2 to 6; and x and y each represents zero or a number from 1 to 2]; and the other of R1 and R2 represents hydrogen, oxo, hydroxyl, a Cl - C6 alkanoyl group or said group of formula (II); R3 and R4 each represents oxo, hydroxy, mercapto, hydrogen, halogen, alkoxy or aryloxy; R5 represents hydrogen or methyl or is not present; the dotted line indicates a single or douse bond; and the dotted circle indicates none, one, two or three double bonds between pairs of adjacent carbon atoms}; and esters thereof are useful for the treatment or prevention of tumours and/or diabetic retinopathy.

  化合物的化学式（I）：其中：R1和R2中的一个代表化学式（II）的基团：-NH-(CH2)N-NH-[( )m-NH]x-[( )p-NH]y（II）[其中n、m和p分别代表2至6之间的数字；x和y分别代表零或1至2之间的数字]；另一个R1和R2代表氢、氧、羟基、Cl - C6烷酰基团或上述化学式（II）的基团；R3和R4分别代表氧、羟基、巯基、氢、卤素、烷氧基或芳基氧基；R5代表氢或甲基或不存在；虚线表示单键或双键；虚圆表示相邻碳原子对之间的双键数量为零、一、二或三}; 其酯类化合物对于治疗或预防肿瘤和/或糖尿病性视网膜病变是有用的。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Aza-Benzoin Reaction of Enals with Activated Ketimines
  作者：Li-Hui Sun、Zhi-Qin Liang、Wen-Qiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201301304

  日期：2013.5.27

  α‐Amino ketones, which are versatile building blocks for organic synthesis, were obtained with the title reaction. A free hydroxy group on the NHC catalyst was found to be crucial for the reaction, and the possible competing reaction through a homoenolate or enolate was not observed with this catalyst (see scheme).

  通过标题反应获得了α-氨基酮，它是有机合成的通用组成部分。发现NHC催化剂上的游离羟基对反应至关重要，并且在该催化剂上未观察到通过均烯酸酯或烯酸酯的可能竞争反应（参见方案）。
• Optimizing Saccharide-Directed Molecular Delivery to Biological Receptors:  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Glycodendrimer−Cyclodextrin Conjugates
  作者：Juan M. Benito、Marta Gómez-García、Carmen Ortiz Mellet、Isabelle Baussanne、Jacques Defaye、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ja047864v

  日期：2004.8.1

  applied to the preparation of a series of betaCD-polymannoside scaffolds differing in the ligand valency and geometry. This series allowed us to explore: (i) The effects of the glycodendritic architecture on the binding efficiency; (ii) the mutual influence between the cyclodextrin core and the glycodendritic moieties on the molecular inclusion and lectin-binding properties; and (iii) the consequence

  已经制备了带有多价甘露糖基配体的树突状 β-环糊精 (betaCD) 衍生物，并评估了它们对四聚体植物凝集素伴刀豆球蛋白 A (Con A) 和来自巨噬细胞的哺乳动物甘露糖/岩藻糖特异性细胞表面受体的结合效率。合成策略利用异硫氰酸酯和胺官能团之间的反应性，通过各种结构单元的硫脲基连接进行高产组装，包括主体、间隔基、支链和碳水化合物配体元素。该方法已被应用于一系列不同配体化合价和几何形状的 betaCD-聚甘露糖苷支架的制备。这个系列让我们能够探索：（i）糖树突结构对结合效率的影响；(ii) 环糊精核心和糖树突部分之间对分子包涵体和凝集素结合特性的相互影响；(iii) 使用抗癌药物多西紫杉醇 (Taxotère) 作为目标客体，形成包合物对生物识别的影响。我们的结果证实了这种新型 betaCD-树枝状聚合物构建体的高药物溶解能力，并表明缀合物结构的细微变化可能对受体亲和力产生重要影响。有趣的