(S)-(2-{3-[((3S,6S)-6-Cyclohexyl-5,8-dioxo-4,7-diaza-bicyclo[14.3.1]icosa-1(19),16(20),17-triene-3-carbonyl)-amino]-2-oxo-hexanoylamino}-acetylamino)-phenyl-acetic acid | 371111-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2-{3-[((3S,6S)-6-Cyclohexyl-5,8-dioxo-4,7-diaza-bicyclo[14.3.1]icosa-1(19),16(20),17-triene-3-carbonyl)-amino]-2-oxo-hexanoylamino}-acetylamino)-phenyl-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[[3-[[(3S,6S)-6-cyclohexyl-5,8-dioxo-4,7-diazabicyclo[14.3.1]icosa-1(19),16(20),17-triene-3-carbonyl]amino]-2-oxohexanoyl]amino]acetyl]amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 371111-04-5
• 化学式: C₄₁H₅₅N₅O₈
• 分子量: 745.916
• InChiKey: MRGBFMHIJSOQIX-KPMNLTOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-{3-[((3S,6S)-6-Cyclohexyl-5,8-dioxo-4,7-diaza-bicyclo[14.3.1]icosa-1(19),16(20),17-triene-3-carbonyl)-amino]-2-oxo-hexanoylamino}-acetylamino)-phenyl-acetic acid 、 盐酸二甲胺 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(11S,14S)-11-cyclohexyl-N-[1-[2-[[2-[[(1S)-2-(dimethylamino)-2-oxo-1-phenyl-ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]amino]-2-oxo-acetyl]butyl]-9,12-dioxo-10,13-diazabicyclo[14.3.1]icosa-1(20),16,18-triene-14-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶大环抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  从3-碘-苯丙氨酸开始制备基于17元的苯丙氨酸的大环化合物6。烯基苯基碘化物5的大环化是通过钯催化的Heck反应进行的。大环α-酮酰胺是HCV NS3蛋白酶的活性抑制剂，其C端酸和酰胺比叔丁酯更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.033
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-环己基甘氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(2-{3-[((3S,6S)-6-Cyclohexyl-5,8-dioxo-4,7-diaza-bicyclo[14.3.1]icosa-1(19),16(20),17-triene-3-carbonyl)-amino]-2-oxo-hexanoylamino}-acetylamino)-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶大环抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  从3-碘-苯丙氨酸开始制备基于17元的苯丙氨酸的大环化合物6。烯基苯基碘化物5的大环化是通过钯催化的Heck反应进行的。大环α-酮酰胺是HCV NS3蛋白酶的活性抑制剂，其C端酸和酰胺比叔丁酯更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.033

文献信息

• Synthesis and biological activity of macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS3 protease
  作者：Kevin X. Chen、F. George Njoroge、Andrew Prongay、John Pichardo、Vincent Madison、Viyyoor Girijavallabhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.033

  日期：2005.10

  prepared starting from 3-iodo-phenylalanine. Macrocyclization of alkene phenyl iodide 5 was effected through a palladium-catalyzed Heck reaction. The macrocyclic alpha-ketoamides were active inhibitors of the HCV NS3 protease, with the C-terminal acids and amides being more potent than tert-butyl esters.

  从3-碘-苯丙氨酸开始制备基于17元的苯丙氨酸的大环化合物6。烯基苯基碘化物5的大环化是通过钯催化的Heck反应进行的。大环α-酮酰胺是HCV NS3蛋白酶的活性抑制剂，其C端酸和酰胺比叔丁酯更有效。