5-Phenyl-2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde | 1027834-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Phenyl-2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1027834-63-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃Si
• 分子量: 351.477
• InChiKey: KZDZQDOOSNHBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-恶唑啉基恶唑衍生物的金属化。获得2,4-双官能化恶唑的便捷途径。

  摘要：

  据报道，合成了一系列在杂环核的C-2位带有多个羟烷基并在C-4具有甲酰基或羧基官能团的5-苯基恶唑衍生物。通过将羰基化的亲电试剂加到预先在恶唑核的4-位上装有恶唑啉单元的5-苯基恶唑的2-硫代衍生物中，可以有效地制备这些双官能化合物。证明了该方案具有双重优点，因为它抑制了麻烦的电环开环反应，并允许通过恶唑啉环系统的简单化学转化接近目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo010762s
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 碘 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-Phenyl-2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-恶唑啉基恶唑衍生物的金属化。获得2,4-双官能化恶唑的便捷途径。

  摘要：

  据报道，合成了一系列在杂环核的C-2位带有多个羟烷基并在C-4具有甲酰基或羧基官能团的5-苯基恶唑衍生物。通过将羰基化的亲电试剂加到预先在恶唑核的4-位上装有恶唑啉单元的5-苯基恶唑的2-硫代衍生物中，可以有效地制备这些双官能化合物。证明了该方案具有双重优点，因为它抑制了麻烦的电环开环反应，并允许通过恶唑啉环系统的简单化学转化接近目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo010762s

文献信息

• Metalation of 4-Oxazolinyloxazole Derivatives. A Convenient Route to 2,4-Bifunctionalized Oxazoles
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau、Joséphine Cornet、Jean-Pierre Hénichart、Raymond Houssin

  DOI：10.1021/jo010762s

  日期：2002.5.1

  The synthesis of an array of 5-phenyloxazole derivatives bearing a variety of hydroxyalkyl groups at the C-2 position of the heterocyclic nucleus and possessing a formyl or a carboxyl function at C-4 is reported. These bifunctionalized compounds have been efficiently prepared by addition of carbonylated electrophiles to the 2-lithio derivative of 5-phenyloxazole preliminarily equipped with an oxazoline

  据报道，合成了一系列在杂环核的C-2位带有多个羟烷基并在C-4具有甲酰基或羧基官能团的5-苯基恶唑衍生物。通过将羰基化的亲电试剂加到预先在恶唑核的4-位上装有恶唑啉单元的5-苯基恶唑的2-硫代衍生物中，可以有效地制备这些双官能化合物。证明了该方案具有双重优点，因为它抑制了麻烦的电环开环反应，并允许通过恶唑啉环系统的简单化学转化接近目标化合物。