methyl (2E,4S,5S,6E,8E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-((2R,3S,6S,8R,9S)-8-formyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoate | 1004287-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2E,4S,5S,6E,8E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-((2R,3S,6S,8R,9S)-8-formyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoate
• CAS: 1004287-61-9
• 化学式: C₃₁H₅₂O₆Si
• 分子量: 548.836
• InChiKey: PQMMVSZCMAFYAW-QKHJFHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5S,6E,8E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-((2R,3S,6S,8R,9S)-8-formyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoate 、 4-二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2E,6E,8E)-(4S,5S)-10-{(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻菌素A：立体选择性合成和抑制异亮氨酰-tRNA合成酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702440
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5S,6E,8E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[(2R,3S,6S,8R,9S)-2-(hydroxymethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl (2E,4S,5S,6E,8E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-((2R,3S,6S,8R,9S)-8-formyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻菌素A：立体选择性合成和抑制异亮氨酰-tRNA合成酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702440