(1R,2S,3S/1S,2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-1-p-tolyl-1,3-propanediol | 106471-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,2S,3S/1S,2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-1-p-tolyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2R,3R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 106471-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: LBQIDUVAQHLFTQ-XYPHTWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (Z)-dimethyl(1-phenylprop-1-enyloxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2S,3S/1R,2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-1-p-tolyl-1,3-propanediol 、 (1R,2S,3S/1S,2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-1-p-tolyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲硅烷基烯醇酯的串联羟醛还原反应：一种立体选择性制备 1,3-二醇的新方法

  摘要：

  在催化量的 TBAF (Bu4NF) 存在下，衍生自无环酮的二甲基甲硅烷基烯醇化物与醛反应，得到具有中高非对映选择性的 syn,syn-1,3-二醇 7a 和 8a。立体化学结果可归因于顺式选择性羟醛反应和随后的 1,2-顺式选择性分子内还原。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.150

文献信息

• Chelation- and nonchelation-controlled reductions of .beta.-dicarbonyl compounds to 1,3-diols with three chiral centers
  作者：Jose Barluenga、Julio G. Resa、Bernardo Olano、Santos Fustero

  DOI：10.1021/jo00384a009

  日期：1987.4
• Tandem Aldol-Reduction Reaction of Dimethylsilyl Enolates: A New Method for Stereoselective Preparation of 1,3-Diols
  作者：Katsukiyo Miura、Takahiro Nakagawa、Shuntaro Suda、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2000.150

  日期：2000.2

  derived from acyclic ketones reacted with aldehydes to give syn,syn-1,3-diols 7a and 8a with moderate to high diastereoselectivity. The stereochemical outcome can be attributed to a syn-selective aldol reaction and the subsequent 1,2-syn-selective intramolecular reduction.

  在催化量的 TBAF (Bu4NF) 存在下，衍生自无环酮的二甲基甲硅烷基烯醇化物与醛反应，得到具有中高非对映选择性的 syn,syn-1,3-二醇 7a 和 8a。立体化学结果可归因于顺式选择性羟醛反应和随后的 1,2-顺式选择性分子内还原。