1-(7-methylamino-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose | 34311-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(7-methylamino-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[7-(methylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[7-(methylamino)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 34311-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: FALQWUQHNPVZOK-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-methylamino-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(triisopropylsilyl)-N⁶-methyl-1-deazaadenosine-3'-O-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  N6-甲基腺苷的原子突变揭示了人类 m6A 阅读器和擦除器蛋白的独特识别模式

  摘要：

  N 6 -甲基腺苷 (m 6 A) 是细胞 RNA 中重要的修饰核苷，与多种细胞过程相关，并与疾病有关。与 m 6 A 动态安装和去除相关的酶是药物研究中重点研究的目标，这需要详细了解蛋白质对 m 6 A 的识别模式。在这里，我们利用 m 6 A 的原子诱变系统地研究了两种人类 m 6 A 去甲基化酶 FTO 和 ALKBH5 的机制以及 YTH 阅读器蛋白 YTHDF2/DC1/DC2 的结合模式。原子诱变是指通过化学合成引入的原子特异性变化，例如用碳原子取代氮。通过固相合成制备含有位点特异性掺入的1-脱氮-、3-脱氮-和7-脱氮-m 6 A核苷的合成RNA寡核苷酸，并评估它们的RNA结合和重组蛋白的去甲基化。我们发现底物识别和转化存在明显差异，并揭示了酶活性的结构偏好。这项工作中引入的 deaza m 6 A 类似物将成为 m 6 A 研究中其他蛋白质的有用探针。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00626
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(7-methylamino-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Ligands for Adenosine Binding Sites

  摘要：

  A number of selective ligands for the different binding sites of adenosine have been synthesized and tested in several pharmacological models. The aim of these synthetic efforts is both to improve the knowledge of structure-activity relationships in the adenosine-related biological systems and to develop drugs from some of these molecules.

  DOI：

  10.1080/07328319708006189

文献信息

• Potent and Selective Ligands for Adenosine Binding Sites
  作者：G. Cristalli、E. Camaioni、E. Di Francesco、A. Eleuteri、S. Vittori、R. Volpini

  DOI：10.1080/07328319708006189

  日期：1997.7

  A number of selective ligands for the different binding sites of adenosine have been synthesized and tested in several pharmacological models. The aim of these synthetic efforts is both to improve the knowledge of structure-activity relationships in the adenosine-related biological systems and to develop drugs from some of these molecules.
• Atomic Mutagenesis of <i>N</i>⁶-Methyladenosine Reveals Distinct Recognition Modes by Human m⁶A Reader and Eraser Proteins
  作者：Florian Seitz、Tina Jungnickel、Nicole Kleiber、Jens Kretschmer、Julia Dietzsch、Juliane Adelmann、Katherine E. Bohnsack、Markus T. Bohnsack、Claudia Höbartner

  DOI：10.1021/jacs.4c00626

  日期：2024.3.20

  atom-specific changes that are introduced by chemical synthesis, such as the replacement of nitrogen by carbon atoms. Synthetic RNA oligonucleotides containing site-specifically incorporated 1-deaza-, 3-deaza-, and 7-deaza-m6A nucleosides were prepared by solid-phase synthesis and their RNA binding and demethylation by recombinant proteins were evaluated. We found distinct differences in substrate recognition

  N 6 -甲基腺苷 (m 6 A) 是细胞 RNA 中重要的修饰核苷，与多种细胞过程相关，并与疾病有关。与 m 6 A 动态安装和去除相关的酶是药物研究中重点研究的目标，这需要详细了解蛋白质对 m 6 A 的识别模式。在这里，我们利用 m 6 A 的原子诱变系统地研究了两种人类 m 6 A 去甲基化酶 FTO 和 ALKBH5 的机制以及 YTH 阅读器蛋白 YTHDF2/DC1/DC2 的结合模式。原子诱变是指通过化学合成引入的原子特异性变化，例如用碳原子取代氮。通过固相合成制备含有位点特异性掺入的1-脱氮-、3-脱氮-和7-脱氮-m 6 A核苷的合成RNA寡核苷酸，并评估它们的RNA结合和重组蛋白的去甲基化。我们发现底物识别和转化存在明显差异，并揭示了酶活性的结构偏好。这项工作中引入的 deaza m 6 A 类似物将成为 m 6 A 研究中其他蛋白质的有用探针。