N-Aethoxycarbonyl-O-<2-hydroxy-aethyl>-N-methyl-hydroxylamin | 66648-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Aethoxycarbonyl-O-<2-hydroxy-aethyl>-N-methyl-hydroxylamin
• 英文别名: (2-hydroxy-ethoxy)-methyl-carbamic acid ethyl ester；Carbamic acid, (2-hydroxyethoxy)methyl-, ethyl ester；ethyl N-(2-hydroxyethoxy)-N-methylcarbamate
• CAS: 66648-24-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: MTKGJSJHOKZCAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Aethoxycarbonyl-O-<2-hydroxy-aethyl>-N-methyl-hydroxylamin 生成 2-((methylamino)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环的构象分析。第LXV部分。2-甲基，2-乙基和2,3,3-三甲基-2,3,5,6-四氢-1,4,2-二恶嗪的低温核磁共振研究

  摘要：

  2-甲基-，2-乙基和2,3,3-三甲基-2,3,5,6-四氢-1,4,2-二恶嗪的N-烷基赤道构象占优势，ΔG ° 191值分别为1·03、0·72和0·61 kcal mol –1。

  DOI：

  10.1039/p29740001561
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(ethoxycarbonyl)aminooxyacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-Aethoxycarbonyl-O-<2-hydroxy-aethyl>-N-methyl-hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  四氢-1,4,2-二恶嗪的构象分析

  摘要：

  报道了通过1 H和13 C NMR光谱对一些四氢-1,4,2-二恶嗪的构象研究。将该环的构象特征与相关体系的构象特征进行比较，四氢-1,2-和1,3-恶嗪。对模型化合物的研究允许在可变温度NMR光谱中分配环和氮的转化过程。发现环转化比氮转化具有更低的能量过程。这些过程的障碍是通过几种衍生物测量的，并指出了该结果对其他6-元环中氮转化研究的影响。测量和讨论了N-Me和N-Et基团的构象自由能差。将N-Et组轴向放置比N-Me（约.0.25 kcal摩尔-1）。它似乎比在C-6处的Et基团比在Me处更容易轴向发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88341-0

文献信息

• The synthesis and conformational analysis of tetrahydro-1,2,4-oxadiazines
  作者：Frank G. Riddell、Eric S. Turner、Alan R. Katritzky、Ranjan C. Patel、Fernando M.S. Brito-Palma

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85033-4

  日期：1979.1

  The synthesis and variable temperature 1H and 13C NMR spectra of three tetrahydro-1,2,4-oxadiazines are reported. The N(4)-Me inversion barriers are 6.8–7.0 (ax→ts) and 7.4–7.9 kcal mol−1 (eq→ts) with ΔG° 0.6–0.9 kcal mol−1. The N(2)-Me inversion barriers are 10.4–11.4 (ax→ts) and 11.6–13.1 kcal mol−1 (eq→ts) with ΔGδ 1.2–1.7 kcal mol−1. The barrier to ring inversion is ca. 12.7 kcal mol−1. “R value”

  报道了三种四氢-1,2,4-恶二嗪的合成及1 H和13 C NMR的可变温度光谱。N（4）-Me的反演势垒为6.8–7.0（ax→ts）和7.4–7.9 kcal mol -1（eq→ts），ΔG°为0.6–0.9 kcal mol -1。N（2）-Me反演势垒为10.4–11.4（ax→ts）和11.6–13.1 kcal mol -1（eq→ts），ΔGδ1.2–1.7 kcal mol -1。环反转的障碍大约为。12.7 kcal mol -1。“ R值”分析显示该环在C（5）-（6）键周围具有56.5±2δ二面角，表示预期的椅子构象。