[(3S,4S,5E,7R,8R)-7-hydroxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 1300656-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S,5E,7R,8R)-7-hydroxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1300656-02-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄S
• 分子量: 366.522
• InChiKey: KQDVOWVNQPZMFE-SWIGAUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5E,7R,8R)-7-hydroxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 methyl (S)-2-((2S,5S,6S)-6-((R)-1-((4R,5R,6R)-6-((2R,3R,6E,8R,9R,10E,12R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-hydroxy-8,10,12-trimethylpentadeca-6,10-dien-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向更“理想”的聚酮化合物天然产物合成：锌基佛林甲酯的一步经济合成

  摘要：

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。

  DOI：

  10.1021/ja201467z
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 [(3S,4S,5E,7R,8R)-7-hydroxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  迈向更“理想”的聚酮化合物天然产物合成：锌基佛林甲酯的一步经济合成

  摘要：

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。

  DOI：

  10.1021/ja201467z

文献信息

• Toward More “Ideal” Polyketide Natural Product Synthesis: A Step-Economical Synthesis of Zincophorin Methyl Ester
  作者：Tyler J. Harrison、Stephen Ho、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja201467z

  日期：2011.5.18

  A highly efficient and step-economical synthesis of zincophorin methyl ester has been achieved. The unprecedented step economy of this zincophorin synthesis is principally due to an application of the tandem silylformylation-crotylsilylation/Tamao oxidation-diastereoselective tautomerization reaction, which achieves in a single step what would typically require a significant multistep sequence.

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。