| 1408299-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1408299-19-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: GJEJFUIDAGKPGM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.036 g的产率得到((S)-4-(2-((S)-hex-5-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbutoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W from 4-pentenoic acid

  摘要：

  A flexible and efficient asymmetric route to the synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W has been accomplished from commercially available 4-pentenoic acid. The successful generation of stereocenters was achieved by utilizing an Evans' chiral auxiliary-based alkylation and aldol reaction. Other key reactions such as a Julia-Kocienski olefination, Kita's macrolactonization, ring closing metathesis (RCM) reaction, and Yamaguchi's esterification were significant for the construction of the macrolactone cores. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.006
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxy-4-methyl-1-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W from 4-pentenoic acid

  摘要：

  A flexible and efficient asymmetric route to the synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W has been accomplished from commercially available 4-pentenoic acid. The successful generation of stereocenters was achieved by utilizing an Evans' chiral auxiliary-based alkylation and aldol reaction. Other key reactions such as a Julia-Kocienski olefination, Kita's macrolactonization, ring closing metathesis (RCM) reaction, and Yamaguchi's esterification were significant for the construction of the macrolactone cores. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.006