N,N-dimethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanethioamide | 202337-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanethioamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxythioacetamide；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethanethioamide
• CAS: 202337-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: IDFZLKMFYLBNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanethioamide 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫代甲酰胺 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到N,N-dimethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k

文献信息

• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Benzothiopene compounds, and uses and formulations thereof
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05948795A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel benzothiophenes, ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are independently --OH, --OCO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --O(CO)O(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --OCO--Ar, where Ar is phenyl or substituted phenyl, or --O(CO)O--phenyl; and R.sub.4 is N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, or N-hexamethyleneimino, and intermediates thereof, and the uses and formulations thereof, are provided by the present invention.

  本发明提供了新型苯并噻吩化合物，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3分别是--OH，--OCO（C.sub.1-C.sub.6烷基），--O（CO）O（C.sub.1-C.sub.6烷基），--OCO--Ar（其中Ar是苯基或取代苯基），或--O（CO）O--苯基；而R.sub.4是N-吡咯烷基，N-哌啶基或N-己亚甲基亚胺基及其中间体，以及其用途和制剂。
• Benzothiophene compounds, and uses and formulations thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0819687B1

  公开（公告）日：2001-03-14
• INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION AND ANXIETY
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1242411B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US5948795A
  申请人：——

  公开号：US5948795A

  公开（公告）日：1999-09-07