N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-nitroacrylamide | 666705-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-nitroacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enamide
• CAS: 666705-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 300.289
• InChiKey: GBOKUGNPMRWSOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-nitroacrylamide 在 palladium on activated charcoal 、 氧气 三乙基硼 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-amino-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  经由路易斯酸的β-取代的α-氨基酸的合成促进了对α，β-不饱和的α-硝基酯和酰胺的自由基共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]当用适当的路易斯酸处理时，β-取代的α，β-不饱和α-硝基酯和酰胺会经历自由基共轭加成。氘的研究表明，在严格控制的后处理条件下，α-硝基酯产物的酸性α-立体中心不会消旋。在色谱分离过程中，α-硝基酰胺确实发生了外消旋作用，但是可以通过对粗加合物进行后续转化来最大程度地减少这种消旋作用。可以通过两个简单步骤将缀合物加成产物精制为β-取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol036461h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-碘乙酰胺 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-nitroacrylamide
  参考文献：
  名称：

  经由路易斯酸的β-取代的α-氨基酸的合成促进了对α，β-不饱和的α-硝基酯和酰胺的自由基共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]当用适当的路易斯酸处理时，β-取代的α，β-不饱和α-硝基酯和酰胺会经历自由基共轭加成。氘的研究表明，在严格控制的后处理条件下，α-硝基酯产物的酸性α-立体中心不会消旋。在色谱分离过程中，α-硝基酰胺确实发生了外消旋作用，但是可以通过对粗加合物进行后续转化来最大程度地减少这种消旋作用。可以通过两个简单步骤将缀合物加成产物精制为β-取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol036461h