1-[3-(perfluorooctyl)propyl]imidazole | 1190401-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3-(perfluorooctyl)propyl]imidazole
• 英文别名: 1-(1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroindecyl)-1H-imidazole；1-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)imidazole
• CAS: 1190401-66-1
• 化学式: C₁₄H₉F₁₇N₂
• 分子量: 528.212
• InChiKey: VWEKOVUJBRRBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(perfluorooctyl)propyl]imidazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到1-methyl-3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  更加环保的氟化学：新型“富含CF 3 ”仲烷基甲磺酸酯的便捷制备及其在合成叠氮化物，胺，咪唑和咪唑鎓盐中的用途

  摘要：

  2,2,2-三氟乙醇，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇和九氟叔丁醇被用作制备适当的双（聚氟烷氧基甲基）甲醇[[（ R FH OCH 2）2 CHOH，1a – c，R FH  =（a）CF 3 CH 2，（b）（CF 3）2 CH，和（c）（CF 3）3 C]和相应的甲磺酸酯[（ ř FH OCH 2）2 CHOSO 2 CH 3，图2a - ç]。这种新颖的设计范例被引入到消除氟化学持久性和生物蓄积性问题，这是与使用较长的直链全氟烷基团的相关联的（例如，R FN  ≥  Ñ -C 8 ˚F 17，Ñ -C 7 ˚F 15）。仲甲磺酸酯2a，b和主要甲苯磺酸酯[（CF 3）3 COCH 2 CH 2 OTs，2d ]对叠氮化物和咪唑亲核试剂表现出可接受的反应性，从而可以合成新型氟叠氮化物，该叠氮化物在与H 2氢解后/的Pd-C提供氟胺[（R FH OCH 2）2 CHNH 2，图8a，b

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.10.001
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到1-[3-(perfluorooctyl)propyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  更加环保的氟化学：新型“富含CF 3 ”仲烷基甲磺酸酯的便捷制备及其在合成叠氮化物，胺，咪唑和咪唑鎓盐中的用途

  摘要：

  2,2,2-三氟乙醇，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇和九氟叔丁醇被用作制备适当的双（聚氟烷氧基甲基）甲醇[[（ R FH OCH 2）2 CHOH，1a – c，R FH  =（a）CF 3 CH 2，（b）（CF 3）2 CH，和（c）（CF 3）3 C]和相应的甲磺酸酯[（ ř FH OCH 2）2 CHOSO 2 CH 3，图2a - ç]。这种新颖的设计范例被引入到消除氟化学持久性和生物蓄积性问题，这是与使用较长的直链全氟烷基团的相关联的（例如，R FN  ≥  Ñ -C 8 ˚F 17，Ñ -C 7 ˚F 15）。仲甲磺酸酯2a，b和主要甲苯磺酸酯[（CF 3）3 COCH 2 CH 2 OTs，2d ]对叠氮化物和咪唑亲核试剂表现出可接受的反应性，从而可以合成新型氟叠氮化物，该叠氮化物在与H 2氢解后/的Pd-C提供氟胺[（R FH OCH 2）2 CHNH 2，图8a，b

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.10.001

文献信息

• Brønsted acidic imidazolium salts containing perfluoroalkyl tails catalyzed one-pot synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridines in water
  作者：Wei Shen、Li-Min Wang、He Tian、Jun Tang、Jian-jun Yu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.014

  日期：2009.6

  One-pot three-component synthesis of 1,8-dioxo-9,10-diaryl-decahydroacridines in water was efficiently realized in the presence of the Bronsted acidic imidazolium salts containing perfluoroalkyl tails in good yields. The method provided several advantages such as low catalyst loading; recycle of the catalyst and simple work procedure. (c) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.