4-哌啶丁酸乙酯 | 91370-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-哌啶丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4'-piperidinyl)-2-butanoate
• 英文别名: 4--buttersaeure-ethylester；ethyl 4-(piperidin-4-yl)butyrate；ethyl 4-(4-piperidyl)butyrate；4-piperidin-4-yl-butyric acid ethyl ester；4-[4]Piperidyl-buttersaeure-aethylester；4-[4]piperidyl-butyric acid ethyl ester；4-Piperidinebutanoic acid, ethyl ester；ethyl 4-piperidin-4-ylbutanoate
• CAS: 91370-63-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: XGABTHFOTUYVMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 4-[4-(methylamino)butyl]-N-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cardioselective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列5H-二苯[b, f]氮杂环戊烯衍生物被合成并评估其对体外毒蕈碱受体的结合亲和力。在这些化合物中，化合物8对人重组M2受体表现出高亲和力（Ki=2.6 nM），对M4受体的亲和力较低（比M2受体低39倍），对M1和M3受体的亲和力非常低（分别比M2受体低119倍和112倍）。化合物8的高M2选择性可能归因于氮杂环上的烯键。功能实验表明，8是一个竞争性拮抗剂，对心脏的亲和力较高（pA2=7.1），而对肠道毒蕈碱受体的亲和力较低（IC50=0.54 μM）。体内实验确认了8的体外M2选择性。经过静脉注射和十二指肠内给药后，乙酰胆碱诱导的心动过缓在大鼠中呈剂量依赖性被拮抗。在大鼠中，介导M1或M3受体的胆碱能功能（唾液分泌、瞳孔直径、胃排空、肠道转运时间）在口服给药8的情况下未受到影响，即使在高达抗心动过缓有效剂量30倍的剂量下。此外，8在小鼠中没有镇痛活性，表明其对中枢神经系统的穿透性差。在犬中，口服给药后夜间心动过缓呈剂量依赖性抑制，作用持续约24小时。化合物8似乎是一种有前途的心脏选择性抗毒蕈碱药物，可用于治疗心脏传导系统的功能障碍，如窦性或结性心动过缓（“病态窦综合征”）和房室传导阻滞。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1611
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氧代-4-(4-吡啶基)丁酸酯 在 硫酸 作用下， 生成 4-哌啶丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Ferles, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1297,1301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and phosphodiesterase inhibitory activity of new sildenafil analogues containing a carboxylic acid group in the 5′-sulfonamide moiety of a phenyl ring
  作者：Dae-Kee Kim、Ju Young Lee、Namkyu Lee、Do Hyun Ryu、Jae-Sun Kim、Sukho Lee、Jin-Young Choi、Je-Ho Ryu、Nam-Ho Kim、Guang-Jin Im、Won-Son Choi、Tae-Kon Kim

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00200-0

  日期：2001.11

  alkoxy group (R) of the phenyl ring, the sulfonamide type (X), and the length of the methylene chain linking the carboxylic acid, and the results were discussed in detail. From this study, we have clearly demonstrated that introduction of a carboxylic acid group to the 5'-sulfonamide moiety of the phenyl ring greatly enhanced PDE5 inhibitory activity, probably by mimicking the phosphate group of cGMP

  由易得的起始化合物6a-b和环胺3-5按三步顺序制备在苯环9a-1的5'-磺酰胺中具有羧酸基的新西地那非类似物。在酶测定中，已证明所有目标化合物9a-1在抑制5型磷酸二酯酶（PDE5）方面比西地那非更有效4-3-4倍。通过改变苯环的烷氧基（R），磺酰胺类型（X）和连接羧酸的亚甲基链的长度来研究对IC（50）值的影响，并详细讨论了结果。从这项研究中，我们已经清楚地证明，在苯环的5'-磺酰胺部分引入羧酸基团会大大增强PDE5的抑制活性，可能是通过模仿cGMP的磷酸基团。哌啶基丙酸衍生物9i具有更高的PDE5抑制活性，与西地那非相比，具有比PDE同工酶更好的选择性，已被选择用于更详细的生物学研究。
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Goswami Rajeev

  公开号：US20120136002A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  A compound of formula (I) wherein R 1 to R 15 , P 1 , P 2 , A, B and Q are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as matriptase inhibitors and are useful in the treatment of matriptase dependent conditions, particularly cancer.

  公式（I）的化合物中，其中R1至R15、P1、P2、A、B和Q的定义如索赔中所述，并披露其药用盐和酯。公式（I）的化合物具有作为matriptase抑制剂的效用，并在治疗matriptase依赖性疾病，特别是癌症方面是有用的。
• Condensed seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04638000A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  Novel condensed seven-membered ring compounds of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy, or both jointly form tri- or tetramethylene; R.sup.3 and R.sup.5 are independently hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 is a condensed or non-condensed hetero-alicyclic containing at least one atom of N, O and S as a ring-forming atom which may be substituted; A is an alkylene chain; n is 1 or 2] and salts thereof. These compounds exhibit inhibitory activity on angiotensin converting enzyme and so forth, and are of value as an agent for diagnosis, prevention and treatment of circulatory diseases, such as hypertension, cardiopathy and cerebral apoploxy.

  该文献介绍了一类新型的七元环化合物，化学式为：##STR1## [其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢、卤素、三氟甲基、低碳基或低氧基，或共同形成三或四亚甲基；R.sup.3和R.sup.5独立地是氢、低碳基或芳基碳基；R.sup.4是氢或低碳基；R.sup.6是含有至少一个N、O和S原子作为环形成原子的紧缩或非紧缩杂环，该杂环可能被取代；A是一种烷基链；n为1或2]及其盐。这些化合物表现出抑制肾素-血管紧张素转化酶等活性，并且在循环疾病的诊断、预防和治疗中具有价值，如高血压、心脏病和脑中风。
• Tricycle substituted with azaheterocyclic carboxylic acids
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06040318A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic compounds of the general formula wherein X, Y, Z, R.sup.1, R.sup.2 and r are as defined in the detailed part of the present description, or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation as well as their use for treatment of indications caused by or related to the secretion and circulation of insulin antagonizing peptides, e.g. non-insulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM) and ageing-associated obesity.

  本发明涉及新型N-取代的杂环化合物，化学式如下：其中X，Y，Z，R.sup.1，R.sup.2和r的定义详见本说明书的详细部分，或其盐，以及它们的制备方法，包含它们的组合物，以及它们在临床治疗中的用途，用于治疗由C纤维引起的神经源性疼痛或炎症等痛苦、高痛感和/或炎症情况，以及它们用于治疗由胰岛素拮抗肽的分泌和循环引起或相关的疾病，例如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）和与衰老相关的肥胖症。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOPYRIMIDINONE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2001087888A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  This invention relates to a series of pyrazolopyrimidinone derivatives, having an excellent inhibiting activity against cyclic guanosine 3',5'- monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE; PDE V), process for their preparation, intermediates in their preparation, their uses as therapeutic agents, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一系列吡唑嘧啶酮衍生物，具有优异的抑制环磷鸟苷3'，5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE; PDE V）活性，其制备方法、制备中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。