4-哌啶丁酸甲酯 | 63867-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-哌啶丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(piperidin-1-yl) butanoate
• 英文别名: 4-Piperidinebutyric acid, methyl ester；methyl 4-piperidin-1-ylbutanoate
• CAS: 63867-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11868656
• 分子量: 185.266
• InChiKey: KJSCSZQWNCEXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶丁酸甲酯 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-哌啶-1-基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  QSAR和分子对接研究新型杂环GABA类似物对GABA-AT的抑制活性。

  摘要：

  我们以前曾报道过作为荧光假单胞菌GABA-AT酶抑制剂的新GABA类似物的合成，体外和计算机活性，其中γ-位的氮原子嵌入杂环支架中。为了找到更有效的抑制剂，我们现在报告合成一组新的GABA类似物，这些类似物在γ位具有更宽的杂环骨架，例如噻唑烷，甲基取代的哌啶，吗啉和硫代吗啉，并确定了它们的抑制潜力荧光假单胞菌的GABA-AT酶。这些结构修饰导致化合物9b显示出对该酶的73％抑制。PTZ诱导的雄性CD1小鼠癫痫发作的体内研究表明，化合物9b在0.50 mmole / kg剂量下具有神经保护作用。进行了QSAR研究，以发现与GABA支架结构变化相关的分子描述符，以解释其对GABA-AT的抑制活性。使用3D分子描述符使我们能够提出GABA类似物对映体活性形式。为了通过分子对接评估与荧光假单胞菌和人GABA-AT的相互作用，进行了同源性模型的构建。通过这些计算，9b显示了与GABA-AT两种酶的强

  DOI：

  10.3390/molecules23112984
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 (4-4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)Ni^II(2-tolyl)(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-哌啶丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过金属光氧化还原催化的烯烃的选择性1,2-芳烷基-氨基烷基化。

  摘要：

  本文描述了通过光氧化还原/镍双催化对烯烃的高度化学和区域选择性的1,2-芳基-氨基烷基间烯烃。这种三成分的联合交叉偶联在伯烷基的首次应用中得到了强调，这在以前的报道中是不兼容的。易于制备的α-甲硅烷基胺可通过光诱导单电子转移步骤转移至α-氨基自由基。自由基加成/交叉偶联级联反应在温和，无碱和氧化还原中性条件下进行，具有良好的官能团耐受性，重要的是，它为合成结构上有价值的α-芳基取代的γ-氨基酸提供了一种有效而简洁的方法衍生物图案。

  DOI：

  10.1002/anie.202006439

文献信息

• 一种双季铵化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112939896B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种双季铵类化合物、或其晶型、或其溶剂合物、或其立体异构体、或其同位素标记物、或其盐，所述双季铵类化合物的结构如式(Ⅰ)所示。实验证明，本发明的化合物单次用药起效快，能够提供2～10分钟彻底的肌肉松弛作用，该化合物只需依赖机体本身的代谢就可以实现超短效非去极化肌松作用，在大剂量和持续用药后仍表现出肌松作用的快速消退。与对照肌松药顺阿曲库铵、琥珀胆碱相比，本发明的化合物剂量更小、起效更快、肌张力完全恢复(TOF>90％)所需时间更短，在制备低剂量、起效快、恢复快、毒副作用小的骨骼肌松弛药物中具有非常好的应用前景。
• 一类含氰基的双季铵类化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN113087686B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一类含氰基的双季铵类化合物及其制备方法和用途，具体公开了式(Ⅰ)所示的双季铵类化合物、或其晶型、或其溶剂合物、或其立体异构体、或其同位素替代物、或其盐。上述双季铵类化合物中不含硝基，有效避免了含硝基化合物的安全隐患；同时，该双季铵类化合物的单次用药剂量低，起效快，并能够提供2～10分钟彻底的肌肉松弛作用，这些化合物只需依赖机体本身的代谢就可以实现超短效非去极化肌松作用，在发挥超短效的肌松作用后快速自行消退。所以，本发明提供的双季铵类化合物、或其晶型、或其溶剂合物、或其立体异构体、或其同位素替代物、或其盐在制备低剂量、起效快、恢复快、毒副作用小的骨骼肌松弛药物中具有非常好的应用前景。
• 一类双季铵化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN108727248B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供了一类双季铵化合物及其制备方法和用途，具体提供了式(Ⅰ)所示双季胺类化合物：其中，L1为C1～C8的亚烷基；L2为C1～C8的亚烷基；Z1为硝基或卤素或甲氧基；Z2为硝基或卤素或甲氧基；Z3为硝基或卤素或甲氧基；R＝H或C1～C6的烷基；a，b，c独自为0～5的整数；M为药学上可接受的阴离子，如溴离子、氯离子、磺酸根等。(Ⅰ)所示的化合物的立体异构体或立体异构体混合物或药学上可接受的盐或溶剂化物或共晶，与药学上可接受的载体形成的组合物，与其他活性成分形成的复方，可在制备肌肉松弛药物领域中应用。
• Site-Selective α-C–H Functionalization of Trialkylamines via Reversible Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Yangyang Shen、Ignacio Funez-Ardoiz、Franziska Schoenebeck、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c07144

  日期：2021.11.17

  that dominates such processes. By rapidly establishing an equilibrium between α-amino C(sp3)–H bonds and a highly electrophilic thiol radical via reversible hydrogen atom transfer, we leverage a slower radical-trapping step with electron-deficient olefins to selectively forge a C(sp3)–C(sp3) bond with the more-crowded α-amino radical, with the overall selectivity guided by the Curtin–Hammett principle

  三烷基胺广泛存在于天然存在的生物碱、合成农用化学品、生物探针，尤其是药物制剂和临床前候选物中。尽管最近在二烷基胺的催化烷基化方面取得了突破，但广泛使用的三烷基胺支架的选择性 α-C(sp 3 )–H 键功能化有望简化复杂的三烷基胺合成、加速药物发现并执行具有互补反应性的后期药物修饰. 然而，规范方法总是导致在不太拥挤的站点上进行功能化。在此，我们描述了一种通过从根本上克服主导此类过程的空间控制来切换反应位点的解决方案。通过快速建立 α-氨基 C(sp 3)–H 键和高度亲电子的硫醇自由基通过可逆的氢原子转移，我们利用较慢的自由基捕获步骤与缺电子烯烃选择性地形成 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键与更拥挤的α-氨基自由基，整体选择性受 Curtin-Hammett 原理指导。这种微妙的反应模式在直接 C-H 功能化领域开启了一个新的战略概念，用于从具有高位点选择性和制备效用的多种三烷基胺中形成
• Reduction of amides to amines via catalytic hydrosilylation by a rhodium complex
  作者：Ryoichi Kuwano、Masatoshi Takahashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10804-8

  日期：1998.2

  Reduction of a wide range of tertiary amides with 2 molar equivalents of diphenylsilane was promoted by 0.1 mol% of RhH(CO)(PPh3)3 at room temperature, affording the corresponding tertiary amines in high yields. The synthetic utility is demonstrated by chemoselective reductions of amides having functional groups such as ester and epoxy groups which are not tolerated by the conventional reductions with

  在室温下，通过0.1摩尔％的RhH（CO）（PPh 3）3促进使用2摩尔当量的二苯基硅烷还原各种叔酰胺，从而以高收率提供相应的叔胺。通过化学选择性还原具有官能团如酯和环氧基团的酰胺的化学选择还原证明了常规的用LiAlH 4和BH 3的还原不能耐受的酰胺。