(E)-1,5-dimethyl-2-styryl-1H-indole | 1272590-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-dimethyl-2-styryl-1H-indole
• CAS: 1272590-04-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: UMNAVRQHEHPOJL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(diethylamino)dimethylsilyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (E)-1,5-dimethyl-2-styryl-1H-indole 在 二苯基甲氧基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-Vinylindoles As the Four-Atom Component in a Catalytic [4+1] Cycloaddition with a Silylene-Palladium Species Generated from (Aminosilyl)boronic Ester

  摘要：

  The palladium-catalyzed silylene transfer to 2-alkenylindoles from a silylboronic ester bearing a diethylamino group on the silicon atom takes place efficiently, resulting in the formation of a 1-sila-3-cyclopentene ring fused with the indole ring. Further silylene transfer proceeds in the reaction of 2-(1-alkenyl)indoles, giving bissilylated tricyclic indoles in high yields.

  DOI：

  10.1021/om200135u
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吲哚 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-1,5-dimethyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Zweifel Olefination and its Mechanistic Dichotomy

  摘要：

  摘要利用携带两种不同反应性 π-系统的硼酸盐配合物实现了全选择性 Zweifel 烯化反应，从而以良好的收率和高达 100 % 的立体选择性合成了乙烯基杂环戊烯和共轭 1,3 二烯，这一点迄今为止仍未得到探索。最重要的是，我们报告了在相同条件下不同杂环戊烯与 Z-乙烯基杂环戊烯前所未有的形成过程。密度泛函理论（DFT）研究揭示了烯烃和杂环戊烯活化后 1,2 迁移分别导致 E 或 Z 乙烯基杂环戊烯的机理二分法。我们还报告了通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为亲电子体，实现了一种之前未知的立体选择性逆转。由于烯烃的位点选择性活化存在巨大挑战，使用携带两种不同烯烃的硼酸酯复合物进行 Zweifel 烯化反应的研究以前从未进行过。我们已经解决了这一问题，并报告了用于立体选择性合成 1,3 二烯的烯烃位点选择性活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202309136