(2S)-2-[(1R)-1-allyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]-2-phenylethanol | 1308271-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(1R)-1-allyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]-2-phenylethanol
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-[(1R)-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]ethanol
• CAS: 1308271-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: VXJYBYPNQYRAHC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 diethylzinc 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-[(1R)-1-allyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]-2-phenylethanol 、 1-allyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  1-取代的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪的不对称合成

  摘要：

  1-（2-卤乙基）吡咯-2-甲醛与（1S）-1-苯基甘氨醇或（1S）-缬氨醇的反应生成了相应的稠合三环恶唑烷，为单非对映异构体，其中1,2-二取代的1,2通过添加有机金属试剂获得了3，4-四氢吡咯[1,2- a ]吡嗪。非对映选择性取决于手性助剂和有机金属试剂的性质。通过使用格氏试剂与衍生自（1 S）-苯基甘氨醇的恶唑烷一起使用，可获得最佳的非对映选择性（dr≤98：2）。通过还原性去除N 2-取代基获得（+）-1-甲基-和（+）-1-乙基-1,2,3,4-四氢吡咯[1,2- a ]吡嗪。 不对称合成-非对映选择性-格氏试剂-杂环-恶唑烷-四氢吡咯并吡嗪

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258436