1-cyclohexylpenta-3,4-dien-1-ol | 144448-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylpenta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 144448-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: IDEPIDAODBGPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylpenta-3,4-dien-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tosylureas 的立体发散钯和铑催化分子内加成到阿连烯：四氢嘧啶酮的非对映选择性合成

  摘要：

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03482
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-cyclohexylpenta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tosylureas 的立体发散钯和铑催化分子内加成到阿连烯：四氢嘧啶酮的非对映选择性合成

  摘要：

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03482

文献信息

• Experimental and Computational Study of an Unexpected Iron-Catalyzed Carboetherification by Cooperative Metal and Ligand Substrate Interaction and Proton Shuttling
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Luis Miguel Azofra、Yoon Kyung Jang、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201708240

  日期：2017.11.20

  An iron‐catalyzed cycloisomerization of allenols to deoxygenated pyranose glycals has been developed. Combined experimental and computational studies show that the iron complex exhibits a dual catalytic role in that the non‐innocent cyclopentadienone ligand acts as proton shuttle by initial hydrogen abstraction from the alcohol and by facilitating protonation and deprotonation events in the isomerization

  已开发出铁催化的烯丙醇环氧化异构化为脱氧的吡喃糖糖基。结合实验和计算研究表明，铁络合物具有双重催化作用，因为非纯正的环戊二烯酮配体通过从醇中最初夺氢并在异构化和脱金属步骤中促进质子化和去质子化事件而充当质子穿梭。分子轨道分析可以洞悉3,4-dihydro-2 H-吡喃的意外形成和选择性形成。
• Gold(I)-catalysed synthesis of cyclic sulfamidates: current scope, stereochemistry and competing ene-allene cycloisomerisation
  作者：Mari C.M. Higginbotham、Lorna Kennedy、Anita G. Lindsay、Andreas Troester、Magnus W.P. Bebbington

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.058

  日期：2015.1

  Six-membered cyclic sulfamidates are prepared in high yields by treatment of allenic sulfamates with readily available Ph3PAuNTf2. The reaction enables formation of N-substituted quaternary centres in high yields. The relative stereochemistry has been unambiguously determined. A π-rearrangement is faster than hydroamination in the case of an allyl-substituted sulfamate and a mechanism is proposed for

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。
• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。