Fmoc-Val-Thr(t-Bu)-O-Bu-t | 557095-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Val-Thr(t-Bu)-O-Bu-t
• 英文别名: Fmoc-Val-Thr(OtBu)-OtBu；Fmoc-Val-Thr(tBu)-OtBu；tert-butyl (2S,3R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 557095-67-7
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₆
• 分子量: 552.711
• InChiKey: KYSMLGWQBZNVAJ-PHXCCWLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Thr(t-Bu)-O-Bu-t 在 二乙胺 作用下， 生成 Ala-Val-Thr(t-Bu)-O-Bu-t
  参考文献：
  名称：

  的N糖肽部分序列A的合成1 -A 12糖基化血红蛋白的HbA的β链的1C。amadori N-糖肽的新方法。

  摘要：

  描述了一种针对HbA 1c的β链末端部分序列的新方法，其中将受保护的Amadori氨基酸掺入了溶液相肽合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97431-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 在 N-甲基马来酰亚胺 、 sodium sulfide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Fmoc-Val-Thr(t-Bu)-O-Bu-t
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰基取代的硝基苯硫基酯形成化学选择性肽键

  摘要：

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00471-4

文献信息

• Chemoselective peptide bond formation using formyl-substituted nitrophenylthio ester
  作者：Akihiro Ishiwata、Tsuyoshi Ichiyanagi、Maki Takatani、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00471-4

  日期：2003.4

  A novel method for peptide bond formation utilizing amino acid 2-formyl-4-nitrophenylthio ester has been developed. The reaction can be performed in water-containing media and is compatible with various types of amino acid side-chain functional groups. Use of N-methylmaleinimide as an additive is essential for the reaction to proceed with high efficiency. It captures liberated formyl-substituted thiophenol

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。
• Synthesis of the N-glycopeptide partial sequence A1–A12 of the β-chain of glycosylated haemoglobin HbA1c. A new approach to amadori N-glycopeptides.
  作者：Nigel J. Forrow、Mark J. Batchelor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97431-8

  日期：1990.1

  A new approach to a terminal partial sequence of the β-chain of HbA1c is described whereby a protected Amadori amino acid is incorporated into a solution-phase peptide synthesis.

  描述了一种针对HbA 1c的β链末端部分序列的新方法，其中将受保护的Amadori氨基酸掺入了溶液相肽合成中。