(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-formyl-4-nitro-phenyl) ester | 557095-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-formyl-4-nitro-phenyl) ester
• 英文别名: S-(2-formyl-4-nitrophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanethioate
• CAS: 557095-50-8
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 504.563
• InChiKey: GVQRVCQPHOASSG-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-formyl-4-nitro-phenyl) ester 在 N-甲基马来酰亚胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到Fmoc-Val-Gly-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰基取代的硝基苯硫基酯形成化学选择性肽键

  摘要：

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00471-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-formyl-4-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰基取代的硝基苯硫基酯形成化学选择性肽键

  摘要：

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00471-4

文献信息

• Chemoselective peptide bond formation using formyl-substituted nitrophenylthio ester
  作者：Akihiro Ishiwata、Tsuyoshi Ichiyanagi、Maki Takatani、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00471-4

  日期：2003.4

  A novel method for peptide bond formation utilizing amino acid 2-formyl-4-nitrophenylthio ester has been developed. The reaction can be performed in water-containing media and is compatible with various types of amino acid side-chain functional groups. Use of N-methylmaleinimide as an additive is essential for the reaction to proceed with high efficiency. It captures liberated formyl-substituted thiophenol

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。