1-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)decan-1-one | 20683-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)decan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dibrom-4-hydroxy-phenyl)-decan-1-on；1-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)-1-decanone
• CAS: 20683-53-8
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 406.157
• InChiKey: IQEFMHCWYGXEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)decan-1-one 、 苯肼 生成 2,6-dibromo-4-(3-octyl-indol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1034,1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-phenyl)-decan-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biochemical Evaluation and Rationalisation of a Series of 3,5- Dibromo Derivatives of 4-Hydroxyphenyl Ketone-Based Compounds as Probes of the Active Site of Type 3 of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase (17β-HSD3) and the Role of Hydrogen Bonding Interaction in the Inhibition of 17β-HSD3

  摘要：

  我们报告了系列3,5-二溴-4-羟基苯基酮衍生物的合成、评价及其抑制活性的合理化，这些化合物作为17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD3）第三类活性位点的探针。结果支持了氢键相互作用在抑制17β-HSD3中的重要作用。

  DOI：

  10.2174/157018012800672994

文献信息

• Structure-based design and synthesis of anti-fibrotic compounds derived from para-positioned 3,4,5-trisubstituted benzene
  作者：Wenbin Hong、Tianyichen Xiao、Gang Lin、Changqin Liu、Hailong Li、Yunlong Li、Hongyu Hu、Siqi Wu、Songqing Wang、Zhijian Liang、Tianwei Lin、Jie Liu、Xueqin Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107113

  日期：2024.3

  Nur77-binding and anti-melanoma compound. Specifically, a series of para-positioned 3,4,5-trisubstituted benzene ring compounds with long-chain backbone were generated and tested for anti-fibrotic activity. Among these compounds, compound A8 was with the most potent and Nur77-dependent inhibitory activity against TGF-β1-induced activation of HSCs. In a crystal structure analysis, compound A8 bound Nur77 in a peg-in-hole

  肝纤维化是对肝损伤的异常伤口愈合反应。可导致肝硬化，甚至肝癌、肝功能衰竭。肝纤维化缺乏治疗方法，开发抗纤维化药物具有重要意义。肝纤维化发生过程中的一个关键事件是肝星状细胞（HSC）的激活，其中核受体Nur77发挥着至关重要的作用。本研究旨在通过修饰THPN（一种Nur77结合抗黑色素瘤化合物）的结构，开发以Nur77为药物靶点的新型抗纤维化药物。具体来说，生成了一系列具有长链主链的对位3,4,5-三取代苯环化合物并测试了其抗纤维化活性。在这些化合物中，化合物A8对 TGF-β1 诱导的 HSC 激活具有最有效的 Nur77 依赖性抑制活性。在晶体结构分析中，化合物A8与 THPN 一样以孔洞模式结合 Nur77，但采用了不同的构象，可能会干扰 Nur77 与 AKT 的相互作用，此前已证明这对于抗纤维化活性很重要。在基于细胞的测定中，化合物A8确实阻碍了 Nur77 和 AKT 之间的相互作用，导致