(Z)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-dimethylamino-but-2-en-1-one | 96604-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-dimethylamino-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one
• CAS: 96604-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JFVHNEALGGFCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-dimethylamino-but-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-Diethylaminomethyl-5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-yl)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。75. 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基-苯并呋喃衍生物的合成及局部麻醉活性

  摘要：

  通过 Neniceska 反应制备的取代 5-羟基苯并呋喃包括一系列具有相当局部麻醉活性的化合物 [2-4]。我们最近证明 [5] 叔烯氨基酮-1-苯甲酰基-2-二甲氨基丙烯-1 [6] 与苯醌相互作用形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃。N,N-二甲基乙酰胺（化合物 I）的二乙缩醛与各种取代的苯乙酮（IIa-f）的反应研究表明，这种缩合为合成大量取代的叔苯提供了一种制备方法。烯氨基酮 (Ilia-f)，可用于 Neniceska 反应以产生 2-甲基-3-苯甲酰基-5 羟基苯并呋喃 (IVa-f) 的新多取代衍生物。鉴于这种类型的化合物，在苯并呋喃环的 2 位有一个甲基，以前没有得到详细的生物学研究，本工作的目的是开发合成化合物 IVa-f 的方法，利用这些方法生产一系列氨甲基衍生物曼尼希反应，并研究所得化合物的局部麻醉特性。获得烯氨基酮 (IIIa-f) 的最佳条件包括加热取代的苯乙酮

  DOI：

  10.1007/bf02219402
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylacetamide diethyl acetal 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 反应 5.0h， 以84.1%的产率得到(Z)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-dimethylamino-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性内酰胺和酰胺的缩醛。75. 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基-苯并呋喃衍生物的合成及局部麻醉活性

  摘要：

  通过 Neniceska 反应制备的取代 5-羟基苯并呋喃包括一系列具有相当局部麻醉活性的化合物 [2-4]。我们最近证明 [5] 叔烯氨基酮-1-苯甲酰基-2-二甲氨基丙烯-1 [6] 与苯醌相互作用形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃。N,N-二甲基乙酰胺（化合物 I）的二乙缩醛与各种取代的苯乙酮（IIa-f）的反应研究表明，这种缩合为合成大量取代的叔苯提供了一种制备方法。烯氨基酮 (Ilia-f)，可用于 Neniceska 反应以产生 2-甲基-3-苯甲酰基-5 羟基苯并呋喃 (IVa-f) 的新多取代衍生物。鉴于这种类型的化合物，在苯并呋喃环的 2 位有一个甲基，以前没有得到详细的生物学研究，本工作的目的是开发合成化合物 IVa-f 的方法，利用这些方法生产一系列氨甲基衍生物曼尼希反应，并研究所得化合物的局部麻醉特性。获得烯氨基酮 (IIIa-f) 的最佳条件包括加热取代的苯乙酮

  DOI：

  10.1007/bf02219402

文献信息

• Simple and green synthesis of 3‐acyl‐pyrazolo[1,5‐a]pyridines: [3+2] through cycloaddition of N‐aminopyridines on enaminones
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1002/jhet.4851

  日期：2024.7

  A practicable method is described for the synthesis of 3-acyl-pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-aminopyridines and easily available enaminones via a [3+2] cycloaddition. The reactions proceed well with a broad scope, without using additive (base or oxidant).

  描述了一种通过[3+2]环加成从N-氨基吡啶和容易获得的烯胺酮合成3-酰基-吡唑并[1,5-a]吡啶的可行方法。反应在不使用添加剂（碱或氧化剂）的情况下进行得很好，范围很广。