methyl 5-O-benzyl-α-D-xylofuranoside | 79083-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 79083-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PVICVBVWLIVOKF-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-anhydro-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 在 甲基碘化镁 、 硫酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 5-O-benzyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492

文献信息

• Hydrogenolysis of 3,5-0-benzylidene acetals with the LiAlH4-AlCl3 reagent in methyl d-xylofuranosides
  作者：András Lipták、András Neszmélyi、Pavol Kováč、Ján Hirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88893-1

  日期：1981.1

  The hydrogenolysis of methyl 3,5-0-benzylidene-α- and -β-D-xylofuranoside derivatives with the LiAlH4-AlCl3 reagent gave 5-benzyl ethers as main products. In some cases the attack of the reagent occured at the ring oxygen of the furenoside skeleton to yield 5-0-benzyl-1-0-methylxylitol derivatives. The structure of the synthesized compounds was proved by 13C-NMR spectroscopy. Unambiguous assignment

  用LiAlH 4 -AlCl 3试剂将3，5-0-亚苄基-α-和-β-D-木呋喃糖苷甲基衍生物氢解，得到5-苄基醚作为主要产物。在某些情况下，试剂的攻击发生在呋喃糖苷骨架的环氧上，从而产生5-0-苄基-1-0-甲基木糖醇衍生物。合成的化合物的结构通过13 C-NMR光谱证实。在13 C-NMR光谱中已对许多部分甲基化的甲基α-和β-d-x-呋喃呋喃糖苷衍生物进行了明确的分配。
• Gopishetty, Bhaskar; Zhu, Jinge; Rajan, Rakhi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1243 - 1250
  作者：Gopishetty, Bhaskar、Zhu, Jinge、Rajan, Rakhi、Sobczak, Adam J.、Wnuk, Stanislaw F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALPHA-D-PENTOFURANOSID-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Saischek, Jörn

  公开号：EP0777673A2

  公开（公告）日：1997-06-11
• US6229008B1
  申请人：——

  公开号：US6229008B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• [DE] alpha -D-PENTOFURANOSID-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] alpha -D-PENTOFURANOSIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D' alpha -D-PENTOFURANOSIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996006103A2

  公开（公告）日：1996-02-29

  [EN] alpha -D-pentofuranoside derivatives have the general formula (D), in which R stands for a (C1-C4)alkyl that is non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or phenyl, and R1 stands for [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C4)alkyl], (C6-C20)aryl or [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C12)alkyl](3-k)Si, in which k = 0 to 3, that are non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or (C6-C20)aryl, or preferably a benzyl that is non-substituted or substituted one or several times by the above substituents. Also disclosed are starting and intermediary compounds, up to furanosides (D) having an analogous structure, processes for preparing said furanosides and their precursors, and their use.
  [FR] Des dérivés d' alpha -D-pentofuranosides ont la formule générale (D), dans laquelle R désigne un alkyle (C1-C4) substitué ou non une ou plusieurs fois par halogène, alkyle (C1-C4), alcoxy(C1-C4) et/ou phényle, et R1 désigne un [aryle(C6-C20)]k-[alkyle(C1-C4)], aryle (C6-C20) ou [aryle(C6-C20)]k-[alkyle(C1-C12)](3-k)Si, k étant compris entre 0 et 3, substitué ou non une ou plusieurs fois par halogène, alkyle (C1-C4), alcoxy (C1-C4) et/ou aryle (C6-C20), ou de préférence un benzyle substitué ou non une ou plusieurs fois par les substituants ci-dessus. L'invention concerne aussi bien des composés de départ et des composés intermédiaires que les furanosides (D) ayant une structure analogue, des procédés de préparation de ces furanosides et de leurs précurseurs, et leur utilisation.
  [DE] Die Erfindung betrifft alpha -D-Pentofuranosid-Derivate der allgemeinen Formel (D), worin R ein nicht oder durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, und/oder Phenyl ein- oder mehrfach substituiertes (C1-C4)Alkyl und R1 ein nicht oder durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und/oder (C6-C20)Aryl ein- oder mehrfach substituiertes [(C6-C20)Aryl]k-[(C1-C4)Alkyl] (k = 0 bis 3), (C6-C20)Aryl oder [(C6-C20)Aryl]k-[(C1-C12)Alkyl](3-k)Si (k = 0 bis 3), oder vorzugsweise ein nicht oder durch die obengenannten Substituenten ein- oder mehrfach substituiertes Benzyl, bedeuten, von Ausgangs- und Intermediär-Verbindungen zu den Furanosiden (D) mit analoger Struktur sowie Verfahren zur Herstellung der genannten Furanoside und von deren Vorprodukten und deren Verwendung.
  [EN] alpha -D-pentofuranoside derivatives have the general formula (D), in which R stands for a (C1-C4)alkyl that is non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or phenyl, and R1 stands for [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C4)alkyl], (C6-C20)aryl or [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C12)alkyl](3-k)Si, in which k = 0 to 3, that are non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or (C6-C20)aryl, or preferably a benzyl that is non-substituted or substituted one or several times by the above substituents. Also disclosed are starting and intermediary compounds, up to furanosides (D) having an analogous structure, processes for preparing said furanosides and their precursors, and their use.