2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-xylofuranoside | 79083-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-xylo-furanoside；methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-xylofuranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 79083-41-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-xylofuranoside 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.6h， 生成 methyl 5-O-benzyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492
• 作为产物：
  描述：

  methyl xylofuranoside 在 甲基碘化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.77h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492

文献信息

• The Development of an Aza-C-Glycoside Library Based on a Tandem Staudinger/Aza-Wittig/Ugi Three-Component Reaction
  作者：Tom Wennekes、Kimberly M. Bonger、Katrin Vogel、Richard J. B. H. N. van den Berg、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200923

  日期：2012.11

  We report the tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi three-component reaction mediated synthesis of a 64-member compound library of aza-C-glycosides. The library is composed of four pyrrolidine and three piperidine scaffolds, onto which a number of functional groups is grafted to form seven sublibraries. Variation in the library is achieved by transformation of two pentoses and a hexose into the corresponding

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂
• Propargyl/methyl furanosides as potential glycosyl donors
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Gaddamannugu Gayatri、G. Narahari Sastry、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c1cc13134f

  日期：——

  Transfuranosylations are not well studied though many similar studies exist for transpyranosylation; herein, we report that propargyl/methyl D-ribf- and D-lyxf- give only 1,2-trans glycosides whereas D-araf- and D-xylf- result in a mixture of 1,2-trans and 1,2-cis glycosides; observed facts are rationalised by computational studies.

  尽管有许多类似的研究研究了吡喃糖基化，但对呋喃糖基化的研究还不够。在本文中，我们报道炔丙基/甲基D-ribf-和D-lyxf-仅产生1,2-反式糖苷，而D-araf-和D-xylf-产生1,2-反式和1,2-的混合物顺式苷；观察到的事实通过计算研究得以合理化。
• Study of the Endocyclic versus Exocyclic C–O Bond Cleavage Pathways of α- and β-Methyl Furanosides
  作者：Olivier St-Jean、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3027438

  日期：2013.4.5

  scaffolds (ribo, lyxo, arabino, and xylo) efficiently afforded acyclic thioacetals with high SN2-like selectivity at the acetal center in the presence of Me2BBr and thiophenol. The stereochemical outcome of these reactions provides important mechanistic insights into the activation pathway of five-membered semicyclic acetals. The thioacetal products should find applications in oligosaccharides synthesis and

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。
• Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric <i>O</i>-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate
  作者：Amit Kumar、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo800693w

  日期：2008.8.1

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.
• Alkylalanes and methyl furanosides: regioselective O-debenzylation or acetal cleavage
  作者：Cai Jia、Yongmin Zhang、Li-He Zhang、Pierre Sinaÿ、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.002

  日期：2006.9

  Perbenzylated methyl pentofuranosides were submitted to the action of three alkylalanes and regioselective debenzylation at O-2 of the four pentoses was observed when choosing the right match between anomeric configuration and aluminium reagent. Diisobutylalane (DIBAL-H) allowed an easy access to reduced open-chain compounds, whereas trimethylalane (TMAL) stereoselectively produced methylated open chain derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.