2-[2-((6R,7S)-6,7-Dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-6-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester | 117211-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-((6R,7S)-6,7-Dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-6-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 117211-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: QQQGLJZCVNJTNL-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-((6R,7S)-6,7-Dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-6-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-[2-((6R,7S)-6,7-Dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-6-yl)-ethyl]-2-iodo-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锰（γ）-γ-内酯环化法合成（±）-14-表皮

  摘要：

  描述了外消旋14-外向异构体（3）的总合成。从8开始，分23步完成3的制备。在关键步骤中，乙酸锰（III）作用于衍生自17b的单羧酸，以促进同时形成上链骨架所需的双环[3,3.1]壬烷和内酯环。该反应的范围是用差向异构的MOM醚18b和26追求的。尽管可以分离出27种，收率9％，但这些过程在很大程度上导致了分解。研究了替代环化策略，发现其可行性更低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87738-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-(1,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)ethylidene]propanedioate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 红铝 、 仲丁醇 、 copper(I) bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 219.17h， 生成 2-[2-((6R,7S)-6,7-Dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-6-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锰（γ）-γ-内酯环化法合成（±）-14-表皮

  摘要：

  描述了外消旋14-外向异构体（3）的总合成。从8开始，分23步完成3的制备。在关键步骤中，乙酸锰（III）作用于衍生自17b的单羧酸，以促进同时形成上链骨架所需的双环[3,3.1]壬烷和内酯环。该反应的范围是用差向异构的MOM醚18b和26追求的。尽管可以分离出27种，收率9％，但这些过程在很大程度上导致了分解。研究了替代环化策略，发现其可行性更低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87738-3