(E,E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dienal | 76681-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dienal
• 英文别名: 2E,4E-6-methoxy-4-methyl-2,4-hexadienal；(2E,4E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dienal
• CAS: 76681-71-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FSEPLRFRZVDNQQ-SALQQRKASA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dienal 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (E,E)-1-ethynyl-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dienyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  FR182877 B环的合成。6-富芳基1,3,8-壬烯反应的研究

  摘要：

  据报道，分子内的Diels-Alder反应是由C5处的乙烯基取代的6-富芳基1,3,8-壬烯，以提供FR182877的B环。所需的1,3,8-壬二烯的合成可以快速，高收率地完成。在标准Diels-Alder环化条件下加热时，发现在C5处被乙烯基取代的6-Fumaryl 1,3,8-壬二烯会发生竞争性的串联σ重排/ Diels-Alder环化。当在路易斯酸的存在下进行反应时，这种重排成为排他性途径。由于模拟研究的预期，主要分子内第尔斯-阿尔德环化产物，但所需的外型-反式加合物，这是合成FR182877所必需的。重排引起了人们的兴趣，对1,3,8-壬三烯进行了许多改动。用乙酰基取代富马芳基导致1,3,8-壬三烯的反应性降低，但未观察到重排或环加成。发现C5取代基的变化对于确定Diels–Alder环化反应的π非对映选择性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲氧基-3-甲基-3-戊烯-1-炔 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 (E,E)-6-methoxy-4-methylhexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Yakovleva, I. M.; Vakulova, L. A.; Filippova, T. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1951 - 1957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YAKOVLEVA, I. M.;VAKULOVA, L. A.;ZHULIN, V. M.;BEKKER, A. R.;FILIPPOVA, T+
  作者：YAKOVLEVA, I. M.、VAKULOVA, L. A.、ZHULIN, V. M.、BEKKER, A. R.、FILIPPOVA, T+

  DOI：——

  日期：——