(RS)-2-acetoxy-1-(2,2-dimethyl[1,3]-dioxolan-4-yl)ethanone | 85364-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-2-acetoxy-1-(2,2-dimethyl[1,3]-dioxolan-4-yl)ethanone
• CAS: 85364-11-0
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: FXGZVTYJVNTIPL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((Z)-2-Chloro-1-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (RS)-2-acetoxy-1-(2,2-dimethyl[1,3]-dioxolan-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of carbohydrates using electroreduction as key reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85717-2

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。