ethyl 1-benzyl-2,3-dihydro-5-methyl-2-thioxo-1H-imidazole-4-carboxylate | 1349129-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2,3-dihydro-5-methyl-2-thioxo-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzyl-4-methyl-2-sulfanylidene-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 1349129-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: PAUJQLJHORDFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2,3-dihydro-5-methyl-2-thioxo-1H-imidazole-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-benzyl-2-[(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)sulfanyl]-5-methyl-1H-imidazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑部分的酰肼的合成及部分反应的选择

  摘要：

  通过在室温下用MeOH中的NH 2 NH 2· H 2 O处理相应的酯，可以制备两种带有酰肼基的咪唑衍生物。在4-（乙氧羰基）-1 H-咪唑3-氧化物3的情况下，形成了1型酰肼并保留了N-氧化物结构（方案1）。有趣的是，由于强大的氢键作用，即使用阮内镍对3进行处理，也无法实现N→O功能的脱氧。第二种类型是2-[（（1 H-咪唑-2-基）硫烷基]乙酰肼2，由1获得ħ咪唑-2（3 H ^）-thiones 4在两个步骤中通过S烷基化用溴乙酸甲酯，随后用NH 2 NH 2 ⋅H 2 O（反应路线2）。含有两种酰肼基团的咪唑7类似地由2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑-4-羧酸4d乙酯制得（方案4）。将两种类型的酰肼1和2成功转化为相应的酰hydr 8和9，分别（方案5）。此外，已显示1型酰肼是合成1,2,4-三唑-3-硫酮11和1,3,4-噻二唑-2-胺12的有用原料，带有咪唑3-氧化物部分（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100292
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1H-imidazole 3-oxide 在 2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以53%的产率得到ethyl 1-benzyl-2,3-dihydro-5-methyl-2-thioxo-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑部分的酰肼的合成及部分反应的选择

  摘要：

  通过在室温下用MeOH中的NH 2 NH 2· H 2 O处理相应的酯，可以制备两种带有酰肼基的咪唑衍生物。在4-（乙氧羰基）-1 H-咪唑3-氧化物3的情况下，形成了1型酰肼并保留了N-氧化物结构（方案1）。有趣的是，由于强大的氢键作用，即使用阮内镍对3进行处理，也无法实现N→O功能的脱氧。第二种类型是2-[（（1 H-咪唑-2-基）硫烷基]乙酰肼2，由1获得ħ咪唑-2（3 H ^）-thiones 4在两个步骤中通过S烷基化用溴乙酸甲酯，随后用NH 2 NH 2 ⋅H 2 O（反应路线2）。含有两种酰肼基团的咪唑7类似地由2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑-4-羧酸4d乙酯制得（方案4）。将两种类型的酰肼1和2成功转化为相应的酰hydr 8和9，分别（方案5）。此外，已显示1型酰肼是合成1,2,4-三唑-3-硫酮11和1,3,4-噻二唑-2-胺12的有用原料，带有咪唑3-氧化物部分（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100292