4-(3-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 7706-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(3-Methoxy-phenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan；4-(3-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one；4-(3-Methoxy-phenyl)-5H-furan-2-on；4-(3-Methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one；3-(3-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 7706-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RGWSXTLXRHYMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5S,9R)-9-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-7-methyl-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺类生物碱和类似物的抗增殖活性。

  摘要：

  在所有阿马杀酰胺的总合成的辅助下，制备了六种天然产物和四种具有部分波动结构的合成中间体，并在四种人类癌细胞系中进行了生长抑制试验。结果表明，阿马沙胺酰胺A，C和E具有中等的抗增殖活性。结构-活性关系的检查表明，吡咯烷部分上的胺或亚胺亚结构和N-酰基半胱氨酸部分上的8R立体化学对于氨气螺酰胺生物碱的抗增殖活性很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00256
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-1-(3-acetoxy-phenyl)-ethanone 在 锌 、 苯 作用下， 生成 4-(3-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. X. SYNTHESIS OF SIMPLE HYDROXYLATED β-SUBSTITUTED Δ^α,β-BUTENOLIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01199a008

文献信息

• Total Syntheses of All the Amathaspiramides
  作者：Koji Chiyoda、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201109221

  日期：2012.3.5

  Six in one blow: Total syntheses of all the amathaspiramide alkaloids have been accomplished. Rapid construction of the diazaspiro[3.3]nonane core combined with regio‐ and diastereoselective reduction of the cyclic imide moiety with DIBAL established the route to the common structural motif. The late‐stage reduction of the lactam to an imine functionality mediated by Schwartz's reagent was the key

  六合一打击：已完成所有阿马他螺旋酰胺生物碱的全部合成。diazaspiro [3.3]壬烷核心的快速构建，再加上DIBAL的环酰亚胺部分的区域和非对映选择性还原，为常见的结构基序建立了途径。由Schwartz试剂介导的将内酰胺后期还原为亚胺功能是简化合成的关键。
• Novel pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040106604A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Novel pyrrazole derivative compounds and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors. The disclosed invention relates to compounds of the structure (I) wherein (I) is a four, five, or six membered saturated ring and X is C, O or S. 1

  小说吡唑衍生物化合物及其作为药物代理的使用，特别是其作为TGF-beta信号转导抑制剂的使用。所公开的发明涉及结构（I）的化合物，其中（I）是四、五或六个成员的饱和环，X是C、O或S。1
• Pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07087626B2

  公开（公告）日：2006-08-08

  Novel pyrrazole derivative compounds and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors. The disclosed invention relates to compounds of the structure (I) wherein (I) is a four, five, or six membered saturated ring and X is C, O or S

  小说吡唑衍生物化合物及其作为药物代理的用途，特别是它们作为TGF-beta信号转导抑制剂的用途。所披露的发明涉及结构为(I)的化合物，其中(I)是四、五或六成员饱和环，X是C、O或S。
• Au-allenylidene promoted decarboxylative annulation to access unsaturated γ-lactams/lactones
  作者：Xuelun Duan、Haotian Shi、Yangyang Yue、Wangze Song

  DOI：10.1039/d4cc00200h

  日期：2024.4.4

  A novel Au-allenylidene promoted decarboxylative annulation by intramolecular α-nucleophilic addition has been disclosed. The unsaturated cyclic ethynylethylene carbamates/carbonates can be converted to unique nucleophiles attached with alkylidene ketenes by sequential decarboxylation and oxidation processes. Such alkylidene ketenes can be rapidly trapped by intramolecular α-attacking annulation to

  已经公开了一种通过分子内α-亲核加成促进脱羧成环的新型Au-亚烯基。通过连续的脱羧和氧化过程，不饱和环状乙炔基乙烯氨基甲酸酯/碳酸酯可以转化为与亚烷基乙烯酮连接的独特亲核试剂。这种亚烷基烯酮可以通过分子内α-攻击环化快速捕获，生成具有潜在生物活性的不饱和γ-内酰胺/内酯，其具有广泛的范围、易于后修饰、高区域选择性和效率。
• Taniguchi, Takahiko; Nagata, Hiroshi; Kanada, Regina Mikie, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 67 - 71
  作者：Taniguchi, Takahiko、Nagata, Hiroshi、Kanada, Regina Mikie、Kadota, Kohei、Takeuchi, Miwako、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——