(4S)-3-[(2R,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(4-fluoroanilino)-2-(2-phenylethylsulfanyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 191613-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2R,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(4-fluoroanilino)-2-(2-phenylethylsulfanyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 191613-07-7
• 化学式: C₃₈H₄₃FN₂O₄SSi
• 分子量: 670.92
• InChiKey: ULBYPAZWTQOCMH-YAFWASLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(4-fluoroanilino)-2-(2-phenylethylsulfanyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2-phenylethyl)-thio]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S)-3-[(2R,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(4-fluoroanilino)-2-(2-phenylethylsulfanyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d