(4S)-4-phenyl-3-[2-(2-phenylethylsulfanyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 191613-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-[2-(2-phenylethylsulfanyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 191613-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: STYZKCNGYRYGPC-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-[2-(2-phenylethylsulfanyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 牛血清白蛋白 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 trans-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-[(2-phenylethyl)thio]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4S)-4-phenyl-3-[2-(2-phenylethylsulfanyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d