2-Hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid | 1086223-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 1086223-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VUFKGDPLEMTHQN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 2-Hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。