acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-2-cyano-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl ester | 1218918-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-2-cyano-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R)-2-cyano-5-ethenyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1218918-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: LJWPONKMFIHMJF-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-2-cyano-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架的锁定核苷

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo100194z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [(3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-ethenyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-2-cyano-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架的锁定核苷

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo100194z