(2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-carbonitrile | 1218918-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-ethenyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolane-2-carbonitrile
• CAS: 1218918-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MJUODLPIMNDJJC-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-carbonitrile 、 溴甲苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架的锁定核苷

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo100194z
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-2-cyano-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架的锁定核苷

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo100194z

文献信息

• Locked Nucleosides Based on Oxabicyclo[3.2.1]octane and Oxabicyclo[2.2.1]heptane Skeletons
  作者：Ramprasad Ghosh、Joy Krishna Maity、Basudeb Achari、Sukhendu B Mandal

  DOI：10.1021/jo100194z

  日期：2010.4.2

  oxabicyclo[3.2.1]octane and oxabicyclo[2.2.1]heptane rings in three steps. An oxabicyclo[3.2.1]octane ring compound could alternatively be formed by RCM reaction between C-1−allyl and C-4−vinyl moieties and transformed to nucleoside analogues through a nucleophilic substitution reaction. Participation of a neighboring benzyl ether substituent in one case paved the way for an enantiodivergent synthesis.

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。