2-羟基-2-乙烯基环十二烷-1-酮 | 768369-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-乙烯基环十二烷-1-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-vinylcyclododecanone
• 英文别名: 2-ethenyl-2-hydroxycyclododecan-1-one
• CAS: 768369-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: NBZJRKOVVDDDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-羟基-2-乙烯基环十二烷-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-trimethylsilyloxy-2-vinylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  双自由基促进的（N + 2-1）环膨胀：合成大环酮的有效反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。

  DOI：

  10.1021/ol048701e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(phenylsulfinyl)ethylidene)cyclododecanone 在 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-羟基-2-乙烯基环十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由酮两步合成α-酮乙烯基甲醇

  摘要：

  将烯醇锂共轭加成到末端的炔基亚砜和烯丙基亚砜上，提供了相应的烯丙基亚砜。后者容易发生Mislow-Braverman-Evans重排，生成目标α-酮基乙烯基甲醇。此两步程序不需要纯化中间体，并且是制备α-酮基乙烯基甲醇的最短方法。

  DOI：

  10.1021/ol4029594