N,N-diethyl-1,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxamide | 88934-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-1,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 88934-86-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: JSCVGYYZGISGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 N,N-diethyl-1,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxamide 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one 、 (E)-1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的有机锂-镁试剂，从羧酸酯和羧酰胺合成（E）-1-丙烯基酮。α-Damascone，β-Damascone和β-Damascenone的合成†

  摘要：

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690127
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯 、 二乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到N,N-diethyl-1,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的有机锂-镁试剂，从羧酸酯和羧酰胺合成（E）-1-丙烯基酮。α-Damascone，β-Damascone和β-Damascenone的合成†

  摘要：

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690127

文献信息

• Procédé pour la préparation de composés cétoniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0093840A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  Les composés carbonylés de formule dans laquelle les substituants R', R" et R"', identiques ou différents, pris séparément, représentent chacun un radical alkyle linéaire ou ramifié, ou deux d'entre eux, pris conjointement, représentent un radical cycloaliphatique, substitué ou non, saturé ou insaturé, et l'autre désigne un radical alkyle ou un atome d'hydrogène, et R' sert à désigner un radical alkyle, saturé ou insaturé, sont obtenus, à partir d'amides ou d'esters correspondants, par un procédé qui fait appel à une réaction d'addition du type de Grignard en présence d'une base forte constituée par un amidure de métal alcalin. Ledit procédé permet en outre la préparation de la 1-hydroxy-y-damascone, entité chimique nouvelle présentant des caractères olfactifs intéressants.

  式中的羰基化合物 式中的取代基 R'、R "和 R"'相同或不同，分别表示直链或支链烷基，或其中两个合起来表示取代或未取代、饱和或不饱和环脂族基，另一个表示烷基或氢原子，以及 R'表示饱和或不饱和烷基，在碱金属酰胺组成的强碱存在下，通过格氏加成反应从相应的酰胺或酯中获得。 这种工艺还可以制备 1-hydroxy-y-damascone 这种具有有趣嗅觉特征的新化学实体。
• Synthesis of (E)-1-Propenyl Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents. Synthesis of ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19860690127

  日期：1986.2.5

  The novel reagents formed by combination of allylmagnesium chloride and a strong non-nucleophilic lithium base (LiNR2) convert non- or slowly enolizable carboxylic esters or carboxamides into 2-propenyl ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. This modified Grignard reaction is applied to efficient syntheses of α-damascone, β-damascone, β-damascenone

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。