(2R,3R,4R,6S)-6-(((2S,3S,4S,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-fluoro-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 1310721-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6S)-6-(((2S,3S,4S,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-fluoro-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-6-[(2S,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-fluoro-2,4-dimethyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1310721-50-6
• 化学式: C₂₇H₄₃FO₇Si
• 分子量: 526.718
• InChiKey: DSDJPKJGUWBSLV-YQNXUPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-(methylthiocarbonothioyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,3R,4R,6S)-6-(((2S,3S,4S,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-fluoro-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 、 (2R,3R,4R,6R)-6-(((2S,3S,4S,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-fluoro-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  伴随着凋亡肽二糖合成的值得注意的观察。

  摘要：

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11448d

文献信息

• Noteworthy observations accompanying synthesis of the apoptolidin disaccharide
  作者：Madduri Srinivasarao、Taesik Park、Yuzhong Chen、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1039/c1cc11448d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the apoptolidin disaccharide is reported. The key chemistry features a new transformation utilizing a highly selective tetramethylalkoxyalanate[v]-directed syn-methylation of a vinylogous ester, isolation of a hydrate of a 2-keto sugar, an eco-friendly radical cleavage of a bromomethyl group, and an efficient preparation of a fluorodisaccharide via the use of XtalFluor-E

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。