1,2-diphenyl-1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-3H-imidazo[1,5-a]indol-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: ANXFMXWVDPUIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-phenylurea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2-diphenyl-1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化级联反应合成多环吲哚骨架

  摘要：

  在金（I）催化的级联反应中，由简单的IPr-金（I）催化剂催化的简单易得的脲取代的3-苯基丙炔醇的转化，该反应由金催化的亲核加成反应和随后的金催化的取代反应组成反应产生1 H-咪唑并[1，5-a]吲哚-3（2  H）-那些。其他金（I）催化剂或银催化剂给出的收率较低，并且经常得到其他副产物。金（III）和铜（II）催化剂分解了起始原料。提供了十二个实例，包括在尿素亚结构的远端氮上的供体和受体取代基。X射线晶体结构分析确认了结构分配。包括中间体的分离和进一步转化以及与对映体纯原料的反应在内的机理研究表明，在亲核加成步骤后，底物在吲哚醇中间体上经历了S N 1型苄基取代反应，或者在2的分子内进行了氢化反应乙烯基吲哚中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303539

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Indole Skeletons by a Gold(I)-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Daniel Pflästerer、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201303539

  日期：2014.1.3

  3‐phenylpropargyl alcohols catalyzed by a simple IPr–gold(I) catalyst in a gold(I)‐catalyzed cascade reaction composing of a gold‐catalyzed nucleophilic addition and a subsequent gold‐catalyzed substitution reaction delivers 1H‐imidazo[1, 5−a]indol‐3(2 H)‐ones. Other gold(I) catalysts or silver catalysts gave lower yields and often gave other side products. Gold(III) and copper(II) catalysts decomposed the starting

  在金（I）催化的级联反应中，由简单的IPr-金（I）催化剂催化的简单易得的脲取代的3-苯基丙炔醇的转化，该反应由金催化的亲核加成反应和随后的金催化的取代反应组成反应产生1 H-咪唑并[1，5-a]吲哚-3（2  H）-那些。其他金（I）催化剂或银催化剂给出的收率较低，并且经常得到其他副产物。金（III）和铜（II）催化剂分解了起始原料。提供了十二个实例，包括在尿素亚结构的远端氮上的供体和受体取代基。X射线晶体结构分析确认了结构分配。包括中间体的分离和进一步转化以及与对映体纯原料的反应在内的机理研究表明，在亲核加成步骤后，底物在吲哚醇中间体上经历了S N 1型苄基取代反应，或者在2的分子内进行了氢化反应乙烯基吲哚中间体。