1,6-anhydro-3-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetrakis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzyl-N-methoxy)amino]-2,3-dideoxy-β-D-xylo-hexopyran-4-ulose | 860634-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetrakis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzyl-N-methoxy)amino]-2,3-dideoxy-β-D-xylo-hexopyran-4-ulose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetrakis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-mannoheptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzyl-N-methoxyl)amino]-2,3-dideoxy-β-D-xylohexopyran-4-ulose
• CAS: 860634-47-5
• 化学式: C₄₅H₈₅NO₁₀Si₄
• 分子量: 912.513
• InChiKey: JFKQKASQCRIBRD-GBVITLNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetrakis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzyl-N-methoxy)amino]-2,3-dideoxy-β-D-xylo-hexopyran-4-ulose 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,6-anhydro-3-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzyl-N-methoxy)amino]-2,3-dideoxy-β-D-galacto-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  与L-丝氨酸缀合的Thomsen-Friedenreich（T）-表位α-O的C联二糖类似物。

  摘要：

  在Et（2）AlI存在下，将甲硅烷基化的β-D-吡喃半乳糖醛（3）与异戊葡糖醛酮（4）缩合，得到双环烯酮5。随后添加BnNHOMe得到加合物6，该加合物6转化为4-O-乙酰基-1 ，6-脱水-3-C-[（（R）-1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-L-甘露庚糖-1-C -氨基]释放2-氨基后，将其转化为2-叠氮基部分，进行甲硅烷基化和过乙酰化反应后，生成-yl] -2-叠氮基o-2,3-dideoxy-β-D-半乳糖-六吡喃糖。1，6-脱水半乳糖吡喃糖基单元的开环和用Fmoc-Ser-O-tBu的O-糖苷化提供了α-和β-半乳糖苷的5：1混合物。CH（3）COSH处理得到纯净的N-[（9H-芴-9-基甲氧基）羰基]-{4,6-二-O-乙酰基-3-C-[（1R）-2,6-脱水1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-D-甘油-L-甘露庚糖醇-1-C-基] -2-[（（N-乙酰基）氨基]

  DOI：

  10.1002/chem.200401301
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-C-β-D-galactopyranosylformaldehyde 在 二乙基碘化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,6-anhydro-3-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetrakis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzyl-N-methoxy)amino]-2,3-dideoxy-β-D-xylo-hexopyran-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  与L-丝氨酸缀合的Thomsen-Friedenreich（T）-表位α-O的C联二糖类似物。

  摘要：

  在Et（2）AlI存在下，将甲硅烷基化的β-D-吡喃半乳糖醛（3）与异戊葡糖醛酮（4）缩合，得到双环烯酮5。随后添加BnNHOMe得到加合物6，该加合物6转化为4-O-乙酰基-1 ，6-脱水-3-C-[（（R）-1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-L-甘露庚糖-1-C -氨基]释放2-氨基后，将其转化为2-叠氮基部分，进行甲硅烷基化和过乙酰化反应后，生成-yl] -2-叠氮基o-2,3-dideoxy-β-D-半乳糖-六吡喃糖。1，6-脱水半乳糖吡喃糖基单元的开环和用Fmoc-Ser-O-tBu的O-糖苷化提供了α-和β-半乳糖苷的5：1混合物。CH（3）COSH处理得到纯净的N-[（9H-芴-9-基甲氧基）羰基]-{4,6-二-O-乙酰基-3-C-[（1R）-2,6-脱水1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-D-甘油-L-甘露庚糖醇-1-C-基] -2-[（（N-乙酰基）氨基]

  DOI：

  10.1002/chem.200401301

文献信息

• A C-Linked Disaccharide Analogue of Thomsen-Friedenreich Epitope Induces a Strong Immune Response in Mice
  作者：Loay Awad、Rime Madani、Annabelle Gillig、Maria Kolympadi、Maria Philgren、Andreas Muhs、Catherine Gérard、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201200364

  日期：2012.7.9

  made out of a tripeptide of β‐D‐Galp‐(1→3)‐CH2‐α‐D‐GalNAc‐O‐Ser and conjugated with keyhole limpet hemocyanin (KLH) protein induced an early and strong immune response (IgG antibodies) in mice. Antigen 3 made out of an α‐C‐galactoside analogue did not induce such an immune response (see scheme).

  抗癌疫苗：抗原2由β-的三肽的出d -Gal p - （1→3）-CH 2 -α- d -GalNAc-O-Ser和与钥孔血蓝蛋白（KLH）缀合蛋白诱导的早期和小鼠具有很强的免疫反应（IgG抗体）。由α-C-半乳糖苷类似物制成的抗原3不会诱导此类免疫反应（请参阅方案）。