(3S,5S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)-3-((4-methoxybenzyl)amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 1205681-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)-3-((4-methoxybenzyl)amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,5S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-([(4-methoxyphenyl)methyl]amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid；(3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1205681-46-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₇
• 分子量: 484.549
• InChiKey: VMFXGKXHVNREMN-LVXARBLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)-3-((4-methoxybenzyl)amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3’S,3’’S,4R,5’’’S,8a’S,8a’’S)-3-benzyl-1’’’-((benzyloxy)carbonyl)-1-isobutyl-2’-(4-methoxybenzyl)-1’,1’’,2,4’,4’’,5-hexaoxo-2’’-pentyloctahydro-4’H,4’’H,6’H,6’’H-trispiro[imidazolidine-4,7’-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3’,7’’-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3’’,3’’’-pyrrolidine]-5’’’-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Spiroligomer–Peptoid杂种的发展

  摘要：

  创建具有蛋白质多样性和功能性的功能性大分子提出了巨大的挑战，因为这需要大型的，预先组织好的大分子来促进相互作用。已显示类肽与蛋白质相互作用，类肽的组合文库可用于发现蛋白质结合的新配体。我们已经创建了具有螺环核心的螺螺低聚物-拟肽杂合物，该螺环预组织了三维空间中的官能团。通过利用螺旋低聚物，我们可以减少官能团之间可旋转键的数量，同时增加分子的立体化学多样性。25个，带有6个立体中心和5个功能组。这16种胺用于合成5个第一代螺旋寡聚体-类肽杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01956
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S,5S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)-3-((4-methoxybenzyl)amino)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic Substituent Effects on Proline Catalysis of Aldol Reactions in Water

  摘要：

  Derivatives of 4-hydroxyproline with a series of hydrophobic groups in well-defined orientations have been tested as catalysts for the aldol reactions. All of the modified proline catalysts carry out the intermolecular aldol reaction in water and provide high diastereoselectivity and enantioselectivity. Modified prolines with aromatic groups syn to the carboxylic acid are better catalysts than those with small hydrophobic groups (1a is 43.5 times faster than 1f). Quantum mechanical calculations provide transition structures, TS-1a(water) and TS-1f(water), that support the hypothesis that a stabilizing hydrophobic interaction occurs with 1a.

  DOI：

  10.1021/jo300569c

文献信息

• Development of Spiroligomer–Peptoid Hybrids
  作者：Justin D. Northrup、Giulia Mancini、Claire R. Purcell、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01956

  日期：2017.12.15

  proteins poses an enormous challenge, as this requires large, preorganized macromolecules to facilitate interactions. Peptoids have been shown to interact with proteins, and combinatorial libraries of peptoids have been useful in discovering new ligands for protein binding. We have created spiroligomer–peptoid hybrids that have a spirocyclic core that preorganizes functional groups in three-dimensional space

  创建具有蛋白质多样性和功能性的功能性大分子提出了巨大的挑战，因为这需要大型的，预先组织好的大分子来促进相互作用。已显示类肽与蛋白质相互作用，类肽的组合文库可用于发现蛋白质结合的新配体。我们已经创建了具有螺环核心的螺螺低聚物-拟肽杂合物，该螺环预组织了三维空间中的官能团。通过利用螺旋低聚物，我们可以减少官能团之间可旋转键的数量，同时增加分子的立体化学多样性。25个，带有6个立体中心和5个功能组。这16种胺用于合成5个第一代螺旋寡聚体-类肽杂化物。
• Hydrophobic Substituent Effects on Proline Catalysis of Aldol Reactions in Water
  作者：Qingquan Zhao、Yu-hong Lam、Mahboubeh Kheirabadi、Chongsong Xu、K. N. Houk、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo300569c

  日期：2012.5.18

  Derivatives of 4-hydroxyproline with a series of hydrophobic groups in well-defined orientations have been tested as catalysts for the aldol reactions. All of the modified proline catalysts carry out the intermolecular aldol reaction in water and provide high diastereoselectivity and enantioselectivity. Modified prolines with aromatic groups syn to the carboxylic acid are better catalysts than those with small hydrophobic groups (1a is 43.5 times faster than 1f). Quantum mechanical calculations provide transition structures, TS-1a(water) and TS-1f(water), that support the hypothesis that a stabilizing hydrophobic interaction occurs with 1a.