meso-5-(4-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin | 123444-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-5-(4-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• 英文别名: 5-(4-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin；5-(4-formylphenyl)-10,15,20-phenylporphyrin；5-(4'-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 123444-61-1
• 化学式: C₄₅H₃₀N₄O
• 分子量: 642.759
• InChiKey: ICUCVEDZZXQQMZ-HIXPDHBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-5-(4-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 sodium cyanoborohydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-5-(4-((((1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)amino)methyl)phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  新型氨基官能化卟啉的合成：其有机光催化活性的初步研究。

  摘要：

  描述了氨基功能化卟啉作为一类新型双功能催化剂用于不对称有机光催化的设计、合成和初步研究。衍生自 5,10,15,20-四苯基卟啉 (TPPH2) 的两种新型胺-卟啉杂化物，其中环状仲胺部分共价连接至 β-吡咯位置（A 型）或对位内消旋苯基之一（B型）的结构是通过合适的卟啉（甲酰基或甲胺衍生物）与容易获得的手性胺的缩合、还原胺化或酰胺化反应来制备的。使用环戊二烯 28 和反式肉桂醛 29 之间的手性咪唑烷酮催化的第尔斯-阿尔德环加成反应作为基准反应，对 A 型胺-卟啉杂化物作为不对称双功能有机光催化剂的可能用途进行了初步研究。比较了在纯有机催化条件下、在双有机光催化条件下和在双功能有机光催化条件下获得的该过程的产率和立体化学结果。

  DOI：

  10.3390/molecules28041997
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 meso-5-(4-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  新型氨基官能化卟啉的合成：其有机光催化活性的初步研究。

  摘要：

  描述了氨基功能化卟啉作为一类新型双功能催化剂用于不对称有机光催化的设计、合成和初步研究。衍生自 5,10,15,20-四苯基卟啉 (TPPH2) 的两种新型胺-卟啉杂化物，其中环状仲胺部分共价连接至 β-吡咯位置（A 型）或对位内消旋苯基之一（B型）的结构是通过合适的卟啉（甲酰基或甲胺衍生物）与容易获得的手性胺的缩合、还原胺化或酰胺化反应来制备的。使用环戊二烯 28 和反式肉桂醛 29 之间的手性咪唑烷酮催化的第尔斯-阿尔德环加成反应作为基准反应，对 A 型胺-卟啉杂化物作为不对称双功能有机光催化剂的可能用途进行了初步研究。比较了在纯有机催化条件下、在双有机光催化条件下和在双功能有机光催化条件下获得的该过程的产率和立体化学结果。

  DOI：

  10.3390/molecules28041997

文献信息

• Fluorescence Detected Exciton Coupled Circular Dichroism: Development of New Fluorescent Reporter Groups for Structural Studies
  作者：Katsunori Tanaka、Gennaro Pescitelli、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1007/s00706-004-0276-5

  日期：2005.3

  In collaboration with Jasco Corporation we have recently developed an FDCD (fluorescence detected circular dichroic) instrument J-465, which eliminates the photoselection artifacts and efficiently collects the emitted light from the sample solution based on the ideal ellipsoidal mirror principle. Using the J-465 we have investigated a variety of fluorophores with/without polarization for exciton-coupled

  我们与Jasco公司合作，最近开发了一种FDCD（荧光检测圆二色性）仪器J-465，该仪器可消除光电选择伪影，并根据理想的椭圆镜原理有效地收集样品溶液中的发射光。使用J-465，我们已经研究了各种带/不带极化的荧光团，用于激子耦合FDCD立体化学分析。以下三种情况将FDCD方法扩展到了常规CD限制之外的新的挑战领域：（1）包含C = C双键的底物，（2）具有空间位阻羟基的分子，以及（3）带有较远的立体中心的底物。
• Increased Efficiency of Dye‐Sensitized Solar Cells by Incorporation of a π Spacer in Donor–Acceptor Zinc Porphyrins Bearing Cyanoacrylic Acid as an Anchoring Group
  作者：Stylianos Panagiotakis、Emmanouil Giannoudis、Asterios Charisiadis、Raphaella Paravatou、Maria‐Eleni Lazaridi、Maria Kandyli、Kalliopi Ladomenou、Panagiotis A. Angaridis、Hélène C. Bertrand、Ganesh D. Sharma、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1002/ejic.201800123

  日期：2018.6.7

  Two novel porphyrins, ZnP(SP)CNCOOH and ZnPCNCOOH, bearing cyanoacrylic acid as an anchoring group were synthesized. Porphyrin ZnP(SP)CNCOOH contains a π‐conjugated spacer (SP) for improved electronic communication between the dye and the TiO2 electrode. The spacer bears polyethylene glycol chains to prevent dye aggregation and to enhance solubility of the dye. Electrochemical measurements and theoretical

  合成了两种以氰基丙烯酸为锚固基团的新型卟啉ZnP（SP）CNCOOH和ZnPCNCOOH。卟啉ZnP（SP）CNCOOH包含一个π共轭间隔基（SP），用于改善染料与TiO 2电极之间的电子连通。间隔基带有聚乙二醇链，以防止染料聚集并增强染料的溶解性。电化学测量和理论计算表明，两种卟啉都是染料敏化太阳能电池（DSSC）的有前途的敏化剂，因为它们的分子轨道能级有利于电子注入和染料再生。ZnP（SP）CNCOOH和ZnPCNCOOH敏化的太阳能电池的功率转换效率分别为7.61％和5.02％。光伏测量（J – V曲线和入射光子到电流的转换效率光谱）表明，基于ZnP（SP）CNCOOH的太阳能电池具有更高的短路电流（J sc）和开路电压（V oc）值。如其电化学阻抗谱所示，这主要归因于抑制的电荷复合。
• 一种新型卟啉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN107056792A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明属于有机化合物合成的技术领域，公开了一种新型卟啉类化合物及其制备方法和应用。制备方法包括步骤：首先利用苯甲醛和吡咯在丙酸的环境下合成Meso‑四苯基卟啉，然后采用Meso‑四苯基卟啉为原料，选用二氯甲烷/氯仿体系为混合溶剂，合成5‑(4‑氯甲基苯基)‑10,15,20‑三苯基卟啉，再将5‑(4‑氯甲基苯基)‑10,15,20‑三苯基卟啉和环六亚甲基四胺在氯仿溶剂中反应后在醋酸中回流，再经柱色谱分离纯化后，获得新的化合物5‑(4‑甲酰基苯基)‑10,15,20‑苯基卟啉。
• Meso-Schiff-base substituted porphyrin dimer dyes for dye-sensitized solar cells: synthesis, electrochemical, and photovoltaic properties
  作者：Xuejun Zhang、Ying Zhu、Xiaobo Wu、Huipeng He、Gaolei Wang、Qiaoling Li

  DOI：10.1007/s11164-013-1525-1

  日期：2015.7

  substituted porphyrin dimers, which contained the thienyl or p-methylphenyl functional groups, have been designed and synthesized for the efficient green dyes for dye-sensitized solar cells (DSSCs) applications. The synthesis and characterization of the large conjugated system based on porphyrin dimer derivatives have been investigated through their spectral, electrochemical, and photovoltaic performances

  已经设计并合成了两种新型的大共轭体系介孔-席夫碱取代的卟啉二聚体，它们包含噻吩基或对甲基苯基官能团，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用的高效绿色染料。通过DSSCs的光谱，电化学和光伏性能研究了基于卟啉二聚体衍生物的大型共轭体系的合成和表征。由于共轭体系的增加，两个卟啉二聚体在最大吸收时具有一些大的红移，具有很高的荧光量子产率。但是，p-（10,15,20-三苯基-5-卟啉基）亚苄基氨基苯基-10,15,20-（2-噻吩基）-卟啉基于DSSC在AM 1.5 G辐照下达到2.86％，显示出比（对-（10,15,20-三苯基-5-卟啉基）亚苄基氨基苯基-10,15，20- （对-甲基苯基）-卟啉。
• New chemistry of oxophlorins (oxyporphyrins) and their π-radicals
  作者：Richard G. Khoury、Laurent Jaquinod、Roberto Paolesse、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00319-1

  日期：1999.5

  Syntheses of novel 15-substituted-oxophlorins via the MacDonald condensation of diformyl-dipyrroketones and 5-substituted-dipyrromethanes are described. The electronic and steric features of the 15-substituent enable facile control over the oxidation potential of the oxophlorins. Introduction of an electron-withdrawing group efficiently minimizes the formation of oxophlorin π-radicals. Stabilization

  描述了通过二甲酰基-二吡咯烷酮和5-取代的二吡咯甲烷的MacDonald缩合合成新型的15-取代的氧代卟啉。15位取代基的电子和空间特征使得可以轻松控制氧代磷酸酯的氧化电位。吸电子基团的引入有效地最小化了氧代弗洛林π-基团的形成。通过与15-叔丁基的超共轭作用可促进中性π自由基的稳定。在空间上诱导了一种新型的非氧代佛洛林非芳香互变异构体的稳定化，即所谓的“异氧代佛洛林”。这些物质在与二价金属络合后也以15-异氧黄酮的形式存在。自由基形成，由弱氧化剂如K 3 FeCN 6增强通过在10-和10'-位发生自由基二聚作用，得到纯的低聚物和立体特异性超分子阵列。