5-(溴苯基)-10,15,20-苯基卟啉 | 123444-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 5-(溴苯基)-10,15,20-苯基卟啉
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• 英文别名: 10-(4-bromophenyl)-5,15,20-tri(phenyl)porphyrin；5,10,15-triphenyl-20-(4-bromophenyl)porphyrin；4-bromophenyltriphenylporphine；5-(4-bromophenyl)-10,15,20-triphenylporphrin；(4-bromophenyl)triphenyl porphyrin
• CAS: 123444-60-0
• 化学式: C₄₄H₂₉BrN₄
• 分子量: 693.645
• InChiKey: KZMQSCMPIIKCOK-LWQDQPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.09
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴苯基)-10,15,20-苯基卟啉 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.83h， 以62%的产率得到5,15-biphenyl-10-(4-nitrophenyl)-20-(4-bromophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  金属冠醚卟啉修饰的金纳米粒子作为高灵敏度拉曼离子探针。

  摘要：

  合成并表征了一种金属冠醚卟啉修饰的金纳米颗粒。所得金颗粒的表面通过牢固的共价Au-S键被金属冠醚卟啉分子部分覆盖。基于金属卟啉与冠醚的偶联作用，所得复合金纳米颗粒可作为一种离子探针。拉曼光谱和UV-Vis光谱用于评估系统的离子识别度，当遇到与冠醚配体相对应的金属离子时，两者都会发生显着变化。与UV-Vis光谱相比，该复合材料的拉曼光谱更敏感，检出限（LOD）可达到1×10-8 g / mL。这项研究为候选人提供了更高的灵敏度，以取代当前基于紫外线-可见光谱的用于离子识别的评估工具。

  DOI：

  10.1166/jnn.2018.14268
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-(溴苯基)-10,15,20-苯基卟啉
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性铁卟啉配合物催化的远程对映选择性环氧化反应

  摘要：

  铁卟啉配合物通过对苯乙炔基与具有内酰胺结合位点的手性支架连接，作为 4-(ω-烯基)-喹诺酮对映选择性环氧化的催化剂进行了探索。结果发现，底物中的3-丁烯基具有最高的对映选择性（高达44% ee），并且通过电子衍射阐明了环氧乙烷产物的绝对构型。底物与催化剂之间的两点氢键可能是导致远程位置对映体分化的原因。该研究表明，通过底物的结合位点与其反应性 C=C 双键之间的四个非立体碳原子，手性转移是可能的。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751527

文献信息

• Bifunctional metal-free photo-organocatalysts for enantioselective aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-fei Tang、Shi-hao Feng、Ya-kun Wang、Fan Yang、Ze-hao Zheng、Jing-nan Zhao、Yu-feng Wu、Hang Yin、Guang-zhi Liu、Qing-wei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.023

  日期：2018.7

  A series of bifunctional metal-free photo-organocatalysts have been developed by grafting the photosensitizer to cinchona-derived phase-transfer catalysts. Using air as a green oxidant and visible light as the driving force, these catalysts are applied to the oxidation of a range of β-dicarbonyl compounds in good yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 93:7 er).

  通过将光敏剂接枝到金鸡纳衍生的相转移催化剂上，已经开发出了一系列无金属双功能的光有机催化剂。使用空气作为绿色氧化剂，并以可见光作为驱动力，这些催化剂以良好的收率（高达97％）和对映选择性（高达93：7 er）应用于一系列β-二羰基化合物的氧化。
• 一种含双卟啉化合物的制备与应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN113024583A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及一种具有开关性能的双卟啉化合物，所述的双卟啉类化合物的结构通式为Ⅰ。本发明提供的双卟啉化合物不仅可与富勒烯超分子络合，而且在降温或加酸操作后，分子构型发生转变，富勒烯分子可与所述双卟啉类化合物分离。本发明在分子导体、磁铁、药物和多孔金属有机框架中有潜在非常广阔的应用。
• Combining metalloporphyrins and cyclometalated complexes – A luminous pair?
  作者：Andreas Steinegger、Yvonne Moritz、Sergey M. Borisov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113046

  日期：2021.2

  investigated as a method to modulate the photophysical properties of phosphorescent (benzo)porphyrins. For cyclometalation with Pt(II), 2-pyridyl groups were incorporated into three Pd(II) porphyrin complexes. Integration of the freely rotating cyclometalated 2-phenylpyridyl based motif in meso-position does not lead to notable spectral changes and only affects the luminescence decay time (about 2-fold

  研究了环金属化作为调节磷光（苯并）卟啉的光物理性质的方法。为了用Pt（II）进行环金属化，将2-吡啶基结合到三种Pd（II）卟啉配合物中。自由旋转的基于环金属化的2-苯基吡啶基的基序在中间位置的整合不会导致显着的光谱变化，而只会影响室温下溶液的发光衰减时间（减少约2倍）。但是，衰减时间在77 K的冷冻玻璃中或固定在刚性聚苯乙烯基质中均不受影响。相比之下，环金属化在中间位置包含一个2-吡啶基单元和卟啉的β-H导致大的红移（〜1900 cm -1吸收光谱中的Q波段和磷光峰。还观察到磷光寿命大大降低（约20倍）。环金属化反应使单线态氧量子产率提高到85％，使这种新染料成为一种强大的可激发1 O 2的红光光敏剂。
• Synthesis and photodynamic activities of a new metronidazole-appended porphyrin and its Zn(II) complex
  作者：Qiong Yu、Wei-Xia Xu、Ya-Hong Yao、Zeng-Qi Zhang、Shu Sun、Jun Li

  DOI：10.1142/s1088424615500868

  日期：2015.10

  One novel porphyrin 5,10,15-tris(phenyl)-20-[4-(2-(2-methyl-5-nitro-imidazolyl)ethoxyl)phenyl] porphyrin and its zinc(II) metalloporphyrin were synthesized and characterized by IR, UV-vis, ¹H NMR, MS and elemental analysis. The single crystal structure of zinc(II) porphyrin shows that the Zn(II) ion is coordinated with four nitrogen atoms of porphyrin ring and one oxygen atom of ethanol from axial, forming a five-coordinated square pyramidal geometry. Their cytotoxicity and photodynamic activity against breast cancer cells were studied. The results indicate that both of the porphyrins display high phototoxicity to the breast cancer cells with the negligible dark toxicity. In addition, the photodynamic activity of zinc(II) porphyrin was obviously higher than that of the free porphyrin.

  合成了一种新型卟啉 5,10,15-三(苯基)-20-[4-(2-(2-甲基-5-硝基咪唑基)乙氧基)苯基]卟啉及其锌(II)金属卟啉，并通过红外光谱、紫外可见光谱、1H NMR、质谱和元素分析对其进行了表征。卟啉锌(II)的单晶结构显示，锌(II)离子与卟啉环的四个氮原子和乙醇的一个氧原子从轴向配位，形成五配位的方形金字塔几何结构。研究了它们对乳腺癌细胞的细胞毒性和光动力活性。结果表明，这两种卟啉对乳腺癌细胞都具有很强的光毒性，而暗毒性则可以忽略不计。此外，锌（II）卟啉的光动力活性明显高于游离卟啉。
• Synthesis and Reactivity of Allenylporphyrins
  作者：Shane Plunkett、Katja Dahms、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201201535

  日期：2013.3

  utilized for the effective synthesis of a new class of porphyrins that contains the synthetically intriguing propadienyl (or allenyl) functional group. Of these approaches, successive Horner–Wadsworth–Emmons couplings proved impossible, but Pd-catalyzed cross-coupling reactions enabled quick and easy synthetic access to allenylporphyrins. The conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction

  几种不同的方法已被用于有效合成一类含有合成有趣的丙二烯基（或丙二烯基）官能团的新型卟啉。在这些方法中，连续的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联被证明是不可能的，但 Pd 催化的交叉偶联反应能够快速轻松地合成烯基卟啉。优化了溴卟啉与烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的条件。该反应代表了这种硼酸在 Suzuki 型偶联中的首次成功应用。尽管此例程在合成含有芳香族取代基的卟啉方面是成功的，但也开发了一种更可靠的方法，该方法涉及溴卟啉与 N 的 Sonogashira 偶联，N-二异丙基丙-2-yn-1-胺，然后是钯催化的重排，以高产率得到烯丙基卟啉。对于这两种途径，研究了卟啉核的适用金属化状态，结果喜忧参半。然后用直接连接的丙二烯基卟啉和含有苯基“间隔基”的那些来探测添加丙二烯基官能团的效用。