ethyl (2R,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate | 502442-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate
• CAS: 502442-65-1
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: QLABNPIRDHMJSP-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-α-tert-butyloxycarbonyl-cis-4-hydroxy-D-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Wittig 型反应制备 α,β-二脱氢氨基酸衍生物的新合成方法。(2S, 4S)- 和 (2R, 4R)-4-羟基脯氨酸的合成

  摘要：

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2517
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R)-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4,5-dihydroxy-2-pentenoa 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl (2R,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Wittig 型反应制备 α,β-二脱氢氨基酸衍生物的新合成方法。(2S, 4S)- 和 (2R, 4R)-4-羟基脯氨酸的合成

  摘要：

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2517

文献信息

• Enantioselective synthesis of 4-hydroxy-d-pyroglutamic acid derivatives by an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Pedro Merino、Julia Revuelta、Tomas Tejero、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Anna Piperno、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00072-1

  日期：2002.2

  The 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral nitrone derived from glyoxylic acid and protected D-ribosyl hydroxylamine with the acrylamide of Oppolzer's sultam provides a perfectly stereoselective approach to protected (2R,4R)-4-hydroxy-D-pyro-lutamic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.