methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-2-{(1S)-2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1-C-yl}-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 420121-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-2-{(1S)-2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1-C-yl}-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 420121-01-3
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₁₁
• 分子量: 659.774
• InChiKey: FKXBDJAWGSKSIP-ITAJSVFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  134.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-2-{(1S)-2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1-C-yl}-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2-{(1S)-2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1-C-yl}-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以左旋葡糖烯酮为原料合成新型 C(1→2)-连接亚氨基二糖

  摘要：

  甲基 2-deoxy-2-[(1S)-2.5-dideoxy-2.5-imino-L-ribitol-1-C-yl)-α-D-glucopyranoside ((+)-6) 从2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ribose ((-)-9) 和 4 的 Nozaki-Kishi 偶联-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12) . 烯基三氟乙磺酸 (+)-12 衍生自左旋葡糖烯酮 (1)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-2-{(1S)-2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1-C-yl}-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到methyl 4-O-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-2-{(1S)-2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1-C-yl}-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以左旋葡糖烯酮为原料合成新型 C(1→2)-连接亚氨基二糖

  摘要：

  甲基 2-deoxy-2-[(1S)-2.5-dideoxy-2.5-imino-L-ribitol-1-C-yl)-α-D-glucopyranoside ((+)-6) 从2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropl-idene-L-ribose ((-)-9) 和 4 的 Nozaki-Kishi 偶联-0-benzyl-6-O-[(benzyloxy)methyl]-3-deoxy-2-O-[(trifluoromethyl)sulfony l]-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranosicle ((+)-12) . 烯基三氟乙磺酸 (+)-12 衍生自左旋葡糖烯酮 (1)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-l